o-dimethylphosphonylbenzoic acid | 79317-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-dimethylphosphonylbenzoic acid
• 英文别名: o-dimethylphosphorylbenzoic acid；2-(dimethylphosphoryl)benzoic acid；2-dimethylphosphorylbenzoic acid
• CAS: 79317-57-0
• 化学式: C₉H₁₁O₃P
• 分子量: 198.158
• InChiKey: ZVUKMPRMHHHNQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘胺 、 o-dimethylphosphonylbenzoic acid 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-(dimethylphosphoryl)-N-(naphthalen-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  用于药物化学的氧化膦 (−POMe2)：合成、性质和应用

  摘要：

  详细阐述了杂（芳香族）和脂肪族 P(O)Me 2取代衍生物的一般实用方法。关键的合成步骤是 [Pd] 介导的（杂）芳基溴化物/碘化物与 HP(O)Me 2 的C-P 偶联。P(O)Me 2取代基显示出显着增加溶解度并降低有机化合物的亲油性。这种策略用于提高抗高血压药物哌唑嗪的溶解度，而不影响其生物学特性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01413
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯基溴化镁 在 吡啶 、 potassium permanganate 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 o-dimethylphosphonylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  o-Phosphorus-substituted benzoic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01417991

文献信息

• BONDARENKO N. A.; TSVETKOV E. N.; MATROSOV E. I.; KABACHNIK M. I., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1981, HO 7, 1596-1600
  作者：BONDARENKO N. A.、 TSVETKOV E. N.、 MATROSOV E. I.、 KABACHNIK M. I.

  DOI：——

  日期：——
• Phosphine Oxides (−POMe₂) for Medicinal Chemistry: Synthesis, Properties, and Applications
  作者：Maksym V. Stambirskyi、Tetiana Kostiuk、Serhii I. Sirobaba、Alexander Rudnichenko、Dmytro L. Titikaiev、Yurii V. Dmytriv、Halyna Kuznietsova、Iryna Pishel、Petro Borysko、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01413

  日期：2021.9.17

  A general practical approach to hetero(aromatic) and aliphatic P(O)Me2-substituted derivatives is elaborated. The key synthetic step was a [Pd]-mediated C–P coupling of (hetero)aryl bromides/iodides with HP(O)Me2. The P(O)Me2 substituent was shown to dramatically increase solubility and decrease lipophilicity of organic compounds. This tactic was used to improve the solubility of the antihypertensive

  详细阐述了杂（芳香族）和脂肪族 P(O)Me 2取代衍生物的一般实用方法。关键的合成步骤是 [Pd] 介导的（杂）芳基溴化物/碘化物与 HP(O)Me 2 的C-P 偶联。P(O)Me 2取代基显示出显着增加溶解度并降低有机化合物的亲油性。这种策略用于提高抗高血压药物哌唑嗪的溶解度，而不影响其生物学特性。
• o-Phosphorus-substituted benzoic acids
  作者：N. A. Bondarenko、E. N. Tsvetkov、E. I. Matrosov、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1007/bf01417991

  日期：1981.7