5,7-dichloro-6-(2-fluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine | 159331-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,7-dichloro-6-(2-fluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 159331-27-8
• 化学式: C₁₁H₅Cl₂FN₄
• mdl: MFCD27260102
• 分子量: 283.092
• InChiKey: OVKOVMMCSWWMOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dichloro-6-(2-fluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine 、 (R)-(-)-3-甲基-2-丁胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以31%的产率得到5-chloro-6-(2-fluorophenyl)-N-(3-methylbutan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  评估微管靶向 1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶的构效关系确定了神经退行性 Tauopathies 的新候选者

  摘要：

  对 tau 和 Aβ 斑块转基因小鼠模型的研究表明，脑渗透性微管 (MT) 稳定化合物，包括 1,2,4-三唑[1,5- a]嘧啶，有望成为阿尔茨海默病和相关神经退行性 tau 蛋白病的候选治疗方法。三唑并嘧啶已作为抗癌剂进行了研究。然而，这些化合物的抗有丝分裂活性并不总是与细胞中 MTs 的稳定性相关。事实上，我们实验室以前的研究确定了在 C6 上连接的片段在确定三唑并嘧啶是否促进 MT 稳定或相反地破坏细胞中的 MT 完整性方面的关键作用。为了进一步阐明构效关系 (SAR) 并确定神经退行性疾病的潜在改善 MT 稳定候选物，设计、合成和评估了一套全面的 68 种三唑并嘧啶同系物，这些同系物在 C6 和/或 C7 处具有结构修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01605
• 作为产物：
  描述：

  sodium 6-(2-fluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-5,7-bis(olate) 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 以77%的产率得到5,7-dichloro-6-(2-fluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  评估微管靶向 1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶的构效关系确定了神经退行性 Tauopathies 的新候选者

  摘要：

  对 tau 和 Aβ 斑块转基因小鼠模型的研究表明，脑渗透性微管 (MT) 稳定化合物，包括 1,2,4-三唑[1,5- a]嘧啶，有望成为阿尔茨海默病和相关神经退行性 tau 蛋白病的候选治疗方法。三唑并嘧啶已作为抗癌剂进行了研究。然而，这些化合物的抗有丝分裂活性并不总是与细胞中 MTs 的稳定性相关。事实上，我们实验室以前的研究确定了在 C6 上连接的片段在确定三唑并嘧啶是否促进 MT 稳定或相反地破坏细胞中的 MT 完整性方面的关键作用。为了进一步阐明构效关系 (SAR) 并确定神经退行性疾病的潜在改善 MT 稳定候选物，设计、合成和评估了一套全面的 68 种三唑并嘧啶同系物，这些同系物在 C6 和/或 C7 处具有结构修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01605

文献信息

• [DE] 6-(2-FLUORPHENYL)-TRIAZOLOPYRIMIDINE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ZUR BEKÄMPFUNG VON SCHADPILZEN SOWIE SIE ENTHALTENDE MITTEL<br/>[EN] 6-(2-FLUOROPHENYL)-TRIAZOLOPYRIMIDINES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, USE THEREOF FOR CONTROLLING HARMFUL FUNGI, AND AGENTS CONTAINING THE SAME<br/>[FR] 6-(2-FLUOROPHENYL)-TRIAZOLOPYRIMIDINES, LEUR PROCEDE DE FABRICATION ET LEUR UTILISATION POUR LUTTER CONTRE LES CHAMPIGNONS NUISIBLES, ET AGENTS CONTENANT CES COMPOSES
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2005123739A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  Substituierte Triazolopyrimidine der Formel (I), in der die Substituenten folgende Bedeutung haben: R1 Alkyl, Halogencycloalkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Halogencycloalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl oder Naphthyl, oder ein fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein bis vier Heteroatome aus der Gruppe O, N oder S, R2 Wasserstoff, Alkyl oder eine der bei R1 genannten Gruppen; R1 und/oder R2 können eine bis vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen: Ra Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Hydroxy, Alkyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylamino, Di-alkylamino, Alkenyl, Cycloalkenyl, Alkenyloxy, Halogenalkenyloxy, Alkinyl, Halogenalkinyl, Alkinyloxy, Halogenalkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkenyloxy, Oxyalkylenoxy, Naphthyl, fünf- bis zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein bis vier Heteroatome aus der Gruppe O, N oder S, wobei diese aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Gruppen ihrerseits gemäß der Beschreibung substituiert sein können; und X Halogen; Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, sie enthaltende Mittel sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Schadpilzen.

  化学式为(I)的取代的三唑嘧啶，其中取代基的含义如下：R1是烷基，卤代环烷基，烯基，环烷基，环烯基，卤代环烯基，炔基，卤代炔基或萘基，或者是含有一个到四个来自O，N或S的杂原子的五或六元饱和，部分不饱和或芳香族杂环；R2是氢，烷基或R1中提到的任何一组；R1和/或R2可以带有一个到四个相同或不同的Ra基团：Ra是氯，溴，碘，氰，硝基，羟基，烷基，烷基羰基，环烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧基羰基，烷基硫基，烷基氨基，二烷基氨基，烯基，环烯基，烯氧基，卤代烯氧基，炔基，卤代炔基，炔氧基，卤代炔氧基，环烷氧基，环烯氧基，氧烷氧基，萘基，含有一个到四个来自O，N或S的杂原子的五到十元饱和，部分不饱和或芳香族杂环，而这些脂肪族，脂环族或芳香族基团本身可以根据说明进行取代；X是卤素；制备这些化合物的方法，含有这些化合物的制剂以及它们用于对抗植物病原真菌的用途。
• Triazolopyrimidine derivatives
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0782997A2

  公开（公告）日：1997-07-09

  This invention relates to certain triazolopyrimidine derivatives of the general formula in which R3 represents an optionally substituted aryl group and Hal represents a chlorine or bromine atom, and processes for their preparation.

  本发明涉及通式如下的某些三唑并嘧啶衍生物 中 R3 代表任选取代的芳基，Hal 代表氯原子或溴原子的某些三唑并嘧啶衍生物及其制备工艺。
• Evaluation of the Structure–Activity Relationship of Microtubule-Targeting 1,2,4-Triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines Identifies New Candidates for Neurodegenerative Tauopathies
  作者：Killian Oukoloff、Goodwell Nzou、Carmine Varricchio、Bobby Lucero、Thibault Alle、Jane Kovalevich、Ludovica Monti、Anne-Sophie Cornec、Yuemang Yao、Michael J. James、John Q. Trojanowski、Virginia M.-Y. Lee、Amos B. Smith、Andrea Brancale、Kurt R. Brunden、Carlo Ballatore

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01605

  日期：2021.1.28

  demonstrated that brain-penetrant microtubule (MT)-stabilizing compounds, including the 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines, hold promise as candidate treatments for Alzheimer’s disease and related neurodegenerative tauopathies. Triazolopyrimidines have already been investigated as anticancer agents; however, the antimitotic activity of these compounds does not always correlate with stabilization of MTs in cells

  对 tau 和 Aβ 斑块转基因小鼠模型的研究表明，脑渗透性微管 (MT) 稳定化合物，包括 1,2,4-三唑[1,5- a]嘧啶，有望成为阿尔茨海默病和相关神经退行性 tau 蛋白病的候选治疗方法。三唑并嘧啶已作为抗癌剂进行了研究。然而，这些化合物的抗有丝分裂活性并不总是与细胞中 MTs 的稳定性相关。事实上，我们实验室以前的研究确定了在 C6 上连接的片段在确定三唑并嘧啶是否促进 MT 稳定或相反地破坏细胞中的 MT 完整性方面的关键作用。为了进一步阐明构效关系 (SAR) 并确定神经退行性疾病的潜在改善 MT 稳定候选物，设计、合成和评估了一套全面的 68 种三唑并嘧啶同系物，这些同系物在 C6 和/或 C7 处具有结构修饰。