N^α-acetyl-β-(2-pyridyl)-L-alanine | 74164-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-acetyl-β-(2-pyridyl)-L-alanine
• 英文别名: (2S)-2-acetamido-3-(pyridin-2-yl)propanoic acid；(2S)-2-acetamido-3-pyridin-2-ylpropanoic acid
• CAS: 74164-26-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: PIGBPTSHIOJCAI-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  472.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-acetyl-β-(2-pyridyl)-L-alanine 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以64%的产率得到3-(2-吡啶基)-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Hoes, C.; Raap, J.; Bloemhoff, W., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1980, vol. 99, # 3, p. 99 - 104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl acetamido-(2-pyridylmethyl)malonate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 N^α-acetyl-β-(2-pyridyl)-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  Hoes, C.; Raap, J.; Bloemhoff, W., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1980, vol. 99, # 3, p. 99 - 104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoenzymatic routes to enantiomerically pure 2-azatyrosine and 2-, 3- and 4-pyridylalanine derivatives
  作者：Amer Moussa、Patrick Meffre、Jean Martinez、Valérie Rolland

  DOI：10.1007/s00726-010-0829-3

  日期：2012.4

  Enantiomerically pure 2-, 3- or 4-pyridylalanine (pya) and 2-azatyrosine (azatyr) are known to present various biological activities. After incorporation into appropriate peptide sequences, these heterocyclic non natural alpha-amino acids could behave as new substrates or inhibitors of elastase from Pseudomonas aeruginosa. This enzyme is known to be involved in nosocomial infections and infections related to the cystic fibrosis disease. New efficient chemoenzymatic preparations of those compounds using alpha-chymotrypsin (alpha-CT) are presented.
• PEPTIDYL COMPOUNDS AND THEIR THERAPEUTIC USE AS INHIBITORS OF METALLOPROTEASES
  申请人：Chiroscience Limited

  公开号：EP0784629A1

  公开（公告）日：1997-07-23
• US5994312A
  申请人：——

  公开号：US5994312A

  公开（公告）日：1999-11-30
• US6180611B1
  申请人：——

  公开号：US6180611B1

  公开（公告）日：2001-01-30
• [EN] PEPTIDYL COMPOUNDS AND THEIR THERAPEUTIC USE AS INHIBITORS OF METALLOPROTEASES<br/>[FR] COMPOSES DE PEPTIDYLE ET LEUR USAGE THERAPEUTIQUE EN TANT QU'INHIBITEURS DES METALLOPROTEASES
  申请人：CHIROSCIENCE LIMITED

  公开号：WO1996011209A1

  公开（公告）日：1996-04-18

  (EN) Compounds of general formula (I) have utility as inhibitors of matrix metalloproteinases and TNF.(FR) Les composés de peptidyle de la formule générale (I) sont utiles en tant qu'inhibiteurs des métalloprotéases matricielles et du TNF (facteur de nécrose tumorale).