Boc-L-Val-Z-ΔPhe-OMe | 1155373-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Val-Z-ΔPhe-OMe
• 英文别名: methyl (Z)-N-(Boc-valyl)dehydrophenylalaninate
• CAS: 1155373-96-8
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₅
• 分子量: 376.453
• InChiKey: HZCLOPQYWSXVBE-IRVMHKCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Val-Z-ΔPhe-OMe 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  New self-assembled supramolecular hydrogels based on dehydropeptides

  摘要：

  基于与萘普生（naproxen）共轭的脱水二肽（dehydrodipeptides）制备并表征了新的水凝胶剂。这些化合物形成的水凝胶抵抗蛋白水解。

  DOI：

  10.1039/c5tb00501a
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-Val-D,L-Phe(β-OH)-OMe 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 四甲基胍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到Boc-L-Val-Z-ΔPhe-OMe
  参考文献：
  名称：

  New self-assembled supramolecular hydrogels based on dehydropeptides

  摘要：

  基于与萘普生（naproxen）共轭的脱水二肽（dehydrodipeptides）制备并表征了新的水凝胶剂。这些化合物形成的水凝胶抵抗蛋白水解。

  DOI：

  10.1039/c5tb00501a

文献信息

• Stereoselective Syntheses of (<i>E</i>)-α,β-Didehydroamino Acid and Peptide Containing Its Residue Utilizing Oxazolidinone Derivative
  作者：Miki Kometani、Kohki Ihara、Rumi Kimura、Hideki Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.82.364

  日期：2009.3.15

  Reaction of methyl N-Boc-N-phenoxycarbonylglycinate with various aldehydes afforded the corresponding cis-4,5-oxazolidinone derivatives, which were effectively converted to (E)-α,β-didehydroamino acids by means of a base. Furthermore, N-deprotection of the oxazolidinone derivatives and subsequent coupling reaction with Boc-amino acid furnished the corresponding dipeptides, which were transformed to dipeptide containing α,β-didehydroamino acid with high E selectivity.

  甲基 N-Boc-N-苯氧羰基甘氨酸盐与各种醛反应，生成了相应的顺式-4,5-恶唑啉酮衍生物，这些衍生物通过碱处理有效地转化为（E）-α,β-二脱氢氨基酸。此外，恶唑啉酮衍生物的去N保护以及随后与Boc-氨基酸的偶联反应生成了相应的二肽，这些二肽被转化为含有高E选择性的α,β-二脱氢氨基酸的二肽。