(1S,2S)-1-benzyloxycarbonylamino-2-(N-phthalimido)methyl-1-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester | 151074-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-benzyloxycarbonylamino-2-(N-phthalimido)methyl-1-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,2S)-2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-1-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 151074-59-8
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₆
• 分子量: 408.411
• InChiKey: ZHHKRGNCAKVCGM-NYHFZMIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-benzyloxycarbonylamino-2-(N-phthalimido)methyl-1-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(1S,2S)-2-aminomethyl-1-benzyloxycarbonylamino-1-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  第一个不对称@卡诺沙定的合成

  摘要：

  已经进行了天然存在的环丙烷氨基酸卡诺沙定1的第一次不对称合成。从先前可用的手性中间体2开始，适当的胺保护和侧链修饰允许在短而有效的合成中引入关键的胍基取代基，从而分五个步骤得到标题化合物，且总产率为45％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80152-6
• 作为产物：
  描述：

  Cyclopropanecarboxylic acid, 1-amino-2-(hydroxymethyl)-, methyl ester, (1S- 在 四氯化碳 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 (1S,2S)-1-benzyloxycarbonylamino-2-(N-phthalimido)methyl-1-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  第一个不对称@卡诺沙定的合成

  摘要：

  已经进行了天然存在的环丙烷氨基酸卡诺沙定1的第一次不对称合成。从先前可用的手性中间体2开始，适当的胺保护和侧链修饰允许在短而有效的合成中引入关键的胍基取代基，从而分五个步骤得到标题化合物，且总产率为45％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80152-6