2,7-dihydroxytriptycene | 941698-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,7-dihydroxytriptycene
• 英文别名: 2,7-dihydroxytriptene；pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),3,5,9(14),10,12,15,17,19-nonaene-4,12-diol
• CAS: 941698-98-2
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: MODWBLZXMJMPAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dihydroxytriptycene 、 2,7-二氯-1,8-萘啶 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以37%的产率得到tetraoxacalix[2]-triptycene[2]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  由三萜烯衍生的具有扩大的腔的草酸芳烃：合成，结构及其与富勒烯C60和C70的络合。

  摘要：

  已经合成了三萜烯衍生的具有扩大的空腔的氧杂芳烃，并显示出对富勒烯C（60）和C（70）的高效络合能力。

  DOI：

  10.1039/c002944k

文献信息

• Triptycene-Derived Homooxacalixarene Analogues: Synthesis, Structures, and Complexation with Fullerenes C₆₀ and C₇₀
  作者：Tao Xie、Shu-Zhen Hu、Chuan-Feng Chen

  DOI：10.1021/jo302459m

  日期：2013.2.1

  homooxacalixarene analogues showed large cavities and fixed conformations even up to 380 K. It was also found that these novel macrocycles could be served as efficient host molecules for complexation with fullerenes C60 and C70.

  通过一锅法，在温和的反应条件下，从2,7-二羟基三萜和1,3-双溴甲基苯衍生物开始，通过一锅法方便地合成了一系列由三茂萜衍生的高氧杂芳基芳烃类似物。类似地，还设计并合成了两对“篮子状”的三萜烯衍生的同草并氮杂芳烃类似物。这些大环分子在溶液和固态下的结构都通过NMR实验和X射线晶体学研究。由于存在刚性的三萜单元，高氧杂芳基芳烃类似物甚至在高达380 K的情况下也显示出大的腔体和固定的构象。还发现这些新型大环化合物可以用作与富勒烯C 60和C 70络合的有效宿主分子。
• Triptycene‐Derived Oxacalixarenes as New Wheels for the Synthesis of [2]Rotaxanes: Acid–Base‐ and Metal‐Ion‐Switchable Complexation Processes
  作者：Shu‐Zhen Hu、Chuan‐Feng Chen

  DOI：10.1002/chem.201003545

  日期：2011.5.2

  spectroscopy experiments. It was found that oxacalixarenes 1 a and 1 b could both form 1:1 [2]pseudorotaxane‐type complexes with paraquat derivatives with different functional groups in solution and in the solid state, which resulted in the further synthesis of a pair of novel isomeric [2]rotaxanes. Moreover, the controlled dethreading and rethreading processes of the [2]pseudorotaxanes were also easily achieved

  通过便捷的一锅法合成了一对三萜烯衍生的草酸芳烃，分别含两个萘啶亚基的1a和1b。大环1 一和1  b是非对映体，用1 一个是一个顺式异构体的船状1,3-交替构象和1  b是一个反式异构体具有弯曲舟状构象中的固体状态。既1 一和1  b在室温下具有固定的在溶液中的构象，通过变温所揭示11 H NMR光谱实验。发现草酸芳烃1  a和1  b均可在溶液和固态下与具有不同官能团的百草枯衍生物形成1：1 [2]假轮烷烷型络合物，从而进一步合成了一对新型异构体[2]轮烷。此外，通过酸碱刺激或Hg 2+缔合/解离也很容易实现[2]假轮烷的受控脱线和换线过程。
• Triptycene-derived heterocalixarene: A new type of macrocycle-based stationary phases for gas chromatography
  作者：Yongrui He、Xiaohong Yang、Meiling Qi、Chuanfeng Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.11.009

  日期：2021.6

  This work reports the investigation of a new triptycene-derived oxacalixarene (TDOC) as the stationary phase for gas chromatography (GC) with high-resolution performance for a wide range of analytes and isomers. The TDOC scaffold is composed of triptycene and 1,8-naphthyridine moieties, inherently differing from the conventional calixarenes in structures and properties. As a result, the TDOC column

  这项工作报告了一种新的三苯乙烯衍生的氧杂杯芳烃 (TDOC) 作为气相色谱 (GC) 固定相的研究，该固定相对多种分析物和异构体具有高分辨率性能。TDOC 支架由triptycene 和1,8-naphthyridine 部分组成，在结构和性质上与传统杯芳烃有本质的不同。因此，TDOC 色谱柱在 120 °C 下表现出出色的柱效，正十二烷为 5679 塔板/米。它在分离含有各种分析物的混合物方面表现出优异的性能，并实现了各种异构体（骨架、位置和顺式/反式）的高分辨率-异构体）从非极性到极性。此外，TDOC 色谱柱在高达 310 °C 的温度下表现出很高的热稳定性。迄今为止，尚未在色谱中报告基于 TDOC 的材料。这项工作证明了三苯乙烯衍生的杂杯芳烃作为一类用于色谱分析的新型固定相的良好潜力。
• Hg2+ recognition by triptycene-derived heteracalixarenes: selectivity tuned by bridging heteroatoms and macrocyclic cavity
  作者：Shu-Zhen Hu、Chuan-Feng Chen

  DOI：10.1039/c1ob05515a

  日期：——

  The binding properties of triptycene-derived oxacalixarenes containing 1,8-naphthyridine subunits 1a and 1b toward metal ions were investigated in detail by spectroscopic methods. A couple of new N,O-bridged diazadioxacalixarenes 2a, 2b were synthesized and their binding properties to metal ions were also evaluated. The results showed that the oxacalixarene 1a, a cis-isomer with a boat-like 1,3-alternate conformation and a symmetrical cavity structure, exhibited a highly selective fluorescence response toward Hg2+ ions, while 1b, 2a and 2b did not show selective response towards any specific metal ions. Such selectivity can thus be controlled by the bridging heteroatoms and cavity structures of the macrocycles. Moreover, it was found that the fluorescence of 1a was considerably quenched upon the addition of Hg2+, and a 1 : 2 stoichiometry host–guest complex was proposed on the basis of the Job plot and 1H NMR titrations.

  通过光谱学方法详细研究了含有1,8-萘啶亚基1a和1b的三联苯衍生的氧杂杯芳烃对金属离子的结合特性。合成了几种新的N,O桥联二氮杂氧杂杯芳烃2a,2b，并评估了它们对金属离子的结合特性。结果表明，氧杂杯芳烃1a是一种具有船形1,3交替构象和对称空腔结构的顺式异构体，对Hg2+离子表现出高度选择性的荧光响应，而1b、2a和2b对任何特定金属离子均未表现出选择性响应。因此，这种选择性可以通过大环的桥联杂原子和空腔结构来控制。此外，发现1a的荧光在添加Hg2+后显着淬灭，并根据Job图和1H NMR滴定提出了1：2的化学计量主客体复合物。