exo-5,6-diphenyl-3-oxabicyclo<3.1.0>hexan-2-one | 77096-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: exo-5,6-diphenyl-3-oxabicyclo<3.1.0>hexan-2-one
• 英文别名: (1S,5R,6R)-5,6-diphenyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 77096-70-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: BKYRJSIKVDQLGG-UXLLHSPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-5,6-diphenyl-3-oxabicyclo<3.1.0>hexan-2-one 在 对甲苯磺酸 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 methyl t,t-2,3-diphenyl-c-2-formylcyclopropane-r-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of hydrogen tetracarbonylcobaltate with methyl 2,3-diphenyl-2-cyclopropene-1-carboxylate: synthesis of methyl t,t-2,3-diphenyl-c-2-formylcyclopropane-r-1-carboxylate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00323a003
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基羰基-4,4-二苯基-3-丁酸 在 三乙烯二胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 exo-5,6-diphenyl-3-oxabicyclo<3.1.0>hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃-2（3 H）-和-2（5 H）-one。第6部分。α-取代的4-苄基呋喃-2（5 H）-one系统的Di-π-甲烷重排

  摘要：

  研究了“中央甲烷”取代对4-苄基-2,5-二氢呋喃-2-酮8a - d中二-π-甲烷重排的影响。讨论了重排效率的显着提高，导致高收率合成了两个异构体，endo - 12和exo - 12，分别针对苄基碳上的取代基效应和环式π系统的受限制特征进行了讨论。 。化学选择性差异的起因与3-芳基化合物5的光芳基化产物6相比 还研究了光辐照产生的结果，并通过假定烯酮系统的β位置具有更高的反应性进行了合理化。

  DOI：

  10.1039/p19950001437

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Cyclopropanes from Lithiated Aryloxiranes and α,β-Unsaturated Fischer Carbene Complexes
  作者：Vito Capriati、Saverio Florio、Renzo Luisi、Filippo Maria Perna、José Barluenga

  DOI：10.1021/jo050443r

  日期：2005.7.1

  A diastereo- and enantiospecific formation of tetrasubstituted cyclopropane carbene complexes and cyclopropanecarboxylates from lithiated aryloxiranes and α,β-unsaturated Fischer carbene complexes is described.

  描述了由锂化的芳基环氧乙烷和α，β-不饱和的菲舍尔卡宾配合物形成的四取代的环丙烷卡宾配合物和环丙烷羧酸酯的非对映体和对映体特异性。
• NALESNIK T. E.; FISH J. G.; HORGAN S. W.; ORCHIN M., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 10, 1987-1990
  作者：NALESNIK T. E.、 FISH J. G.、 HORGAN S. W.、 ORCHIN M.

  DOI：——

  日期：——