phenyl(2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)sulfane | 123228-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl(2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)sulfane
• 英文别名: Benzene, [(2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)thio]-；(2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)sulfanylbenzene
• CAS: 123228-00-2
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃S
• 分子量: 268.303
• InChiKey: YCHPFOXGVGKIJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)sulfane 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 间氯过氧苯甲酸 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1,1,1-trifluoro-2-phenylpent-4-en-2-ylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylative Allylation of Trifluoroethyl Sulfones and Approach to Difluoromethyl Compounds

  摘要：

  Ally, carbonates undergo palladium-catalyzed decarboxylative allylation of trifluoroethyl phenyl sulfones. The success of the allylation, which is not efficient under typical strong base-mediated conditions, is the result of mild conditions thanks to a progressive delivery of ethoxide. Indeed, ethyl allyl carbonates act as a latent source of ethoxide for generation of the trifluoroethyl carbanion that reacts with the pi-allylpalladium complex. The utility of the method is illustrated in a new approach to difluoromethyl compounds.

  DOI：

  10.1021/ol302589w
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl phenyl sulfide 在 磺酰氯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 phenyl(2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三氟-1-苯基亚磺酰基乙基碳正离子的产生和反应

  摘要：

  路易斯酸催化的1-氯-2,2,2-三氟乙基苯硫醚的脱氯反应生成2,2,2-三氟-1-苯基亚磺酰基乙基碳正离子，它与芳族化合物发生亲电反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99666-7

文献信息

• Copper-Catalyzed Insertion into Heteroatom-Hydrogen Bonds with Trifluorodiazoalkanes
  作者：Stephen Hyde、Janis Veliks、Benoît Liégault、David Grassi、Marc Taillefer、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201511954

  日期：2016.3.7

  Copper‐catalyzed Si−H, B−H, P−H, S−H, and N−H insertion reactions of 2,2,2‐trifluoro‐1‐diazoethane and 1‐aryl 2,2,2‐trifluorodiazoethanes generated a large number of new fluorine‐containing chemical entities for medicinal chemists. With selected Si−H and B−H insertion reactions, we demonstrate successful extension to asymmetric catalysis.

  铜催化的2,2,2-三氟-1-重氮乙烷和1-芳基2,2,2-三氟重氮乙烷的Si-H，B-H，P-H，S-H和N-H插入反应产生了大量用于药物化学家的新的含氟化学实体。通过选择的Si-H和B-H插入反应，我们证明了不对称催化的成功延伸。
• Functional group transformation of α-trifluoromethylated alcohol derivatives
  作者：Toshiki Hagiwara、Katsumi Tanaka、Takamasa Fuchikami

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01857-6

  日期：1996.11

  Functional group transformation of α-trifluoromethylated alcohols was investigated. Nucleophilic substitutions of their sulfonates was achieved in the presence of metal fluoride as a base with complete inversion of the configuration.

  研究了α-三氟甲基化醇的官能团转化。它们的磺酸盐的亲核取代是在金属氟化物作为碱的存在下实现的，该构型完全反转。
• Generation and reaction of 2,2,2-trifluoro-1-phenylsulfenylethyl carbocation
  作者：Kenji Uneyama、Makoto Momota

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99666-7

  日期：1989.1

  Lewis acid-catalyzed dechlorination of 1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl phenyl sulfide generates 2,2,2-trifluoro-1-phenylsulfenylethyl carbocation which undergoes electrophilic reaction with aromatic compounds.

  路易斯酸催化的1-氯-2,2,2-三氟乙基苯硫醚的脱氯反应生成2,2,2-三氟-1-苯基亚磺酰基乙基碳正离子，它与芳族化合物发生亲电反应。
• Efficient synthesis of novel α-aryl(alkyl)-β, β-difluorovinyl and α-aryl(alkyl)-β-fluoro-β-perfluoroalkylvinyl sulfides
  作者：In Howa Jeong、Yong Ki Min、Young Sup Kim、Bum Tae Kim、Kwang Yun Cho

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80117-7

  日期：1994.10

  1-vis(phenylthio)perfluoroalkyl aromatics or alkanes with a mixture of 2 equiv. of TiCl4 and 4 equiv. of LiAlH4 in THF at reflux temperature for 3 hours afforded α-aryl(alkyl)-β-fluoro-β-perfluoroalkylvinyl and α-aryl (alkyl)-β-fluoro-β-perfluoroalkylvinyl sulfides in good yields.

  1,1-对（苯硫基）全氟烷基芳烃或烷烃与2当量混合物的反应 TiCl 4和4当量的 将LiAlH 4在THF中在回流温度下反应3小时，以良好的收率得到α-芳基（烷基）-β-氟-β-全氟烷基乙烯基硫化物和α-芳基（烷基）-β-氟-β-全氟烷基乙烯基硫化物。
• TFA‐Promoted Intermolecular Friedel‐Crafts Alkylation of Arenes with 2,2,2‐Trifluoroethylaryl Sulfoxides
  作者：Zhen Deng、Liu‐Yan Qiu、Wenjie Pan、Baiyu Qian、Jie Chen、Hui Zhang、Qing‐Yun Chen、Weiguo Cao、Xiao‐Jun Tang

  DOI：10.1002/asia.202200190

  日期：2022.7.15

  corresponding 2,2,2-trifluoroethylaryl sulfoxide. When using TFA.as the solvent at elevated temperature, this analogue of trifluoroethyl carbocation can be restored from S,O-acetal to achieve Friedel-Crafts alkylation of arenes.

  α-CF 3 thionium是相应的 2,2,2-三氟乙基芳基亚砜的 Pummerer 重排反应中间体。当在高温下使用TFA.作为溶剂时，这种三氟乙基碳正离子类似物可以从S，O-缩醛中还原，从而实现芳烃的Friedel-Crafts烷基化。