5-(2-氨基乙基)-3-氟苯-1,2-二醇 | 71144-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 5-(2-氨基乙基)-3-氟苯-1,2-二醇
• 英文名称: 5-Fluorodopamine
• 英文别名: 1,2-Benzenediol, 5-(2-aminoethyl)-3-fluoro-；5-(2-aminoethyl)-3-fluorobenzene-1,2-diol
• CAS: 71144-38-2
• 化学式: C₈H₁₀FNO₂
• 分子量: 171.171
• InChiKey: KKKZQVOZPOHVRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-氨基乙基)-3-氟苯-1,2-二醇 在 potassium chloride 、 E_. coli cell lysate containing methionine adenosyltransferase 、 E_. coli cell lysate containing methylthioadenosine/S-adenosylhomocysteine nucleosidase 、 Myxococcus xanthus cell lysate containing catechol-O-methyltransferase 、 norcoclaurinesynthase from Thalictrum flavum 、 adenosine 5'-triphosphate disodium salt 、 sodium hydroxide 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-1-benzyl-8-fluoro-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-ol trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  结合甲基转移酶的多酶一锅级联用于四氢异喹啉生物碱的战略多样化

  摘要：

  四氢异喹啉 (THIQ) 环系统存在于多种结构多样的天然产物中，表现出广泛的生物活性。通过在体外建立级联反应来模拟此类生物碱的生物合成途径，是一种成功的策略，并且可以提供比传统合成方法更好的立体选择性。 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 依赖性甲基转移酶对于 THIQ 的生物合成和多样化至关重要；然而，由于 SAM 成本高和底物范围小，它们的体外应用往往受到限制。在这项研究中，我们描述了甲基转移酶在体外多酶级联中的应用，包括原位生成 SAM。在酶制备规模上，使用多达七种酶对天然和非天然 THIQ 进行区域选择性多样化。甲基转移酶的区域选择性取决于 C-1 处的基团和 THIQ 中氟的存在。所使用的儿茶酚甲基转移酶还发现了有趣的双重活性，该酶能够区域选择性地甲基化单个分子中的两种不同的儿茶酚。

  DOI：

  10.1002/anie.202104476
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-L-酪氨酸 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 磷酸吡哆醛 、 tyrosinase from Candidatus Nitrosopumilus salaria BD₃₁ 、 tyrosine decarboxylase from Enterococcus faecalis DC₃₂ 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-(2-氨基乙基)-3-氟苯-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  新苄基异喹啉生物碱生物合成级联反应的设计和应用。

  摘要：

  苄基异喹啉生物碱（BIAs）是来自高等植物的重要次生代谢产物，据报道显示出重要的生物活性。与传统的合成方法或从植物材料中分离相比，通过合成生物学方法生产BIA提供了更高的产量策略。但是，通过结合异源酶在微生物中重建BIA途径也可以通过级联反应获得BIA。最重要的是，非天然BIA可以通过这种人工途径产生。在目前的研究中，我们描述了使用酪氨酸酶和脱羧酶，并用转氨酶和norcoclaurine合酶几个偏差的高效合成结合这些，其中包括6名非天然生物碱，从级联升酪氨酸及其类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201902761

文献信息

• Design and Use of de novo Cascades for the Biosynthesis of New Benzylisoquinoline Alkaloids
  作者：Yu Wang、Nadine Tappertzhofen、Daniel Méndez‐Sánchez、Maria Bawn、Boyu Lyu、John M. Ward、Helen C. Hailes

  DOI：10.1002/anie.201902761

  日期：2019.7.22

  The benzylisoquinoline alkaloids (BIAs) are an important group of secondary metabolites from higher plants and have been reported to show significant biological activities. The production of BIAs through synthetic biology approaches provides a higher‐yielding strategy than traditional synthetic methods or isolation from plant material. However, the reconstruction of BIA pathways in microorganisms by

  苄基异喹啉生物碱（BIAs）是来自高等植物的重要次生代谢产物，据报道显示出重要的生物活性。与传统的合成方法或从植物材料中分离相比，通过合成生物学方法生产BIA提供了更高的产量策略。但是，通过结合异源酶在微生物中重建BIA途径也可以通过级联反应获得BIA。最重要的是，非天然BIA可以通过这种人工途径产生。在目前的研究中，我们描述了使用酪氨酸酶和脱羧酶，并用转氨酶和norcoclaurine合酶几个偏差的高效合成结合这些，其中包括6名非天然生物碱，从级联升酪氨酸及其类似物。
• Multienzyme One‐Pot Cascades Incorporating Methyltransferases for the Strategic Diversification of Tetrahydroisoquinoline Alkaloids
  作者：Fabiana Subrizi、Yu Wang、Benjamin Thair、Daniel Méndez‐Sánchez、Rebecca Roddan、Max Cárdenas‐Fernández、Jutta Siegrist、Michael Richter、Jennifer N. Andexer、John M. Ward、Helen C. Hailes

  DOI：10.1002/anie.202104476

  日期：2021.8.16

  ne (THIQ) ring system is present in a large variety of structurally diverse natural products exhibiting a wide range of biological activities. Routes to mimic the biosynthetic pathways to such alkaloids, by building cascade reactions in vitro, represents a successful strategy and can offer better stereoselectivities than traditional synthetic methods. S-Adenosylmethionine (SAM)-dependent methyltransferases

  四氢异喹啉 (THIQ) 环系统存在于多种结构多样的天然产物中，表现出广泛的生物活性。通过在体外建立级联反应来模拟此类生物碱的生物合成途径，是一种成功的策略，并且可以提供比传统合成方法更好的立体选择性。 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 依赖性甲基转移酶对于 THIQ 的生物合成和多样化至关重要；然而，由于 SAM 成本高和底物范围小，它们的体外应用往往受到限制。在这项研究中，我们描述了甲基转移酶在体外多酶级联中的应用，包括原位生成 SAM。在酶制备规模上，使用多达七种酶对天然和非天然 THIQ 进行区域选择性多样化。甲基转移酶的区域选择性取决于 C-1 处的基团和 THIQ 中氟的存在。所使用的儿茶酚甲基转移酶还发现了有趣的双重活性，该酶能够区域选择性地甲基化单个分子中的两种不同的儿茶酚。