(+)-[(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)(phenyl)methyl]carbamic acid benzyl ester | 919770-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-[(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)(phenyl)methyl]carbamic acid benzyl ester
• CAS: 919770-43-7
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: SQFHDFBRQIPYHH-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-phenylmethylene-2-methoxybenzeneamine 在 N-[2-PPh₂-benzylidene]-L-tert-leucine (4-methoxyphenyl)amide 、 PI(OAc)2 、 silver(I) acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (+)-[(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)(phenyl)methyl]carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种高效，实用的催化不对称乙烯基曼尼希（AVM）反应的方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603496

文献信息

• Stereoselective reactions of N-acyl-N,O-acetals with 2-(trimethysilyloxy)furan
  作者：Kenn E. Harding、M. Todd Coleman、Lee T. Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79378-6

  日期：1991.7

  Reactions of acyclic chiral N-acyl-N,O-acetals with 2-(trimethylsilyloxy)furan and BF3.Et2O produces 4-(aminoalkyl)-2-buten-4-olides in 30% to 62% yield and variable diastereomeric excesses of the syn (threo) stereoisomer. Selectivity is dependent on the structure of N-acyl-N,O-acetal used.