undec-10-enoic acid ((2R,5R)-(+)-5-ethyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)-(S)-methyl ester | 130285-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: undec-10-enoic acid ((2R,5R)-(+)-5-ethyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)-(S)-methyl ester
• 英文别名: [(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl] undec-10-enoate
• CAS: 130285-25-5
• 化学式: C₃₁H₄₄N₂O₃
• 分子量: 492.702
• InChiKey: UACYUOIXLLWOAC-RSHMRZOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-十一碳烯基氯酸 、 氢化奎尼定 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到undec-10-enoic acid ((2R,5R)-(+)-5-ethyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)-(S)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机硅负载的金鸡纳生物碱衍生物在烯酮的对映选择性二聚反应中作为不溶性有机催化剂

  摘要：

  提出了一种简单的方法，用于将金鸡纳生物碱 10,11-二氢奎尼丁的酯和甲硅烷基醚衍生物共价固定在不溶性交联有机硅弹性体膜中。这些材料是烯酮不对称二聚中有效的多相有机催化剂，在几次循环过程中以 28-83% 的产率和 79-99% 的 ee 提供手性 Weinreb β-酮酰胺。还提出了生产力/对映选择性协议，以更好地评估可溶性和支持的不对称催化系统对过程强化的相对优点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101320
• 作为试剂：
  描述：

  异戊酰氯 在 undec-10-enoic acid ((2R,5R)-(+)-5-ethyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)-(S)-methyl ester 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-3-isopropyl-4-(2-methylpropylidene)oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机硅负载的金鸡纳生物碱衍生物在烯酮的对映选择性二聚反应中作为不溶性有机催化剂

  摘要：

  提出了一种简单的方法，用于将金鸡纳生物碱 10,11-二氢奎尼丁的酯和甲硅烷基醚衍生物共价固定在不溶性交联有机硅弹性体膜中。这些材料是烯酮不对称二聚中有效的多相有机催化剂，在几次循环过程中以 28-83% 的产率和 79-99% 的 ee 提供手性 Weinreb β-酮酰胺。还提出了生产力/对映选择性协议，以更好地评估可溶性和支持的不对称催化系统对过程强化的相对优点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101320

文献信息

• Polysiloxane-bound ligand accelerated catalysis: a modular approach to heterogeneous and homogeneous macromolecular asymmetric dihydroxylation ligands
  作者：Michael S. DeClue、Jay S. Siegel

  DOI：10.1039/b406341d

  日期：——

  polysiloxane backbone while approximately half of these sites contained ligand in the homogeneous version. This approach led to macromolecular catalysts with high loadings of ligand and therefore materials with very low equivalent weights. Although these polymers are highly loaded they do maintain reactivity on a par with their free ligand counterpart. Using straightforward purification techniques (i.e. precipitation

  聚硅氧烷用作大分子试剂开发的模块化支架。将两种独立的组分共价整合到一种材料中，一种组分提供了试剂功能，另一种组分调节了溶解度。特别地，在四氧化催化的不对称二羟基化（AD）反应中使用的基于金鸡纳生物碱的配体共价连接至可商购的聚硅氧烷。为了增强这些聚合物配体的反应性，设计了多功能试剂，包括金鸡纳生物碱和提供无规共聚物的烷氧基乙基酯增溶部分。单功能材料导致不均匀条件，而双功能聚合物则产生均匀的反应混合物。尽管两种试剂类型都提供了具有优异收率和选择性的二醇产品（> ee几乎达到定量的99％ee）的均质类似物具有近两倍的反应活性。异质材料中的每个重复单元均沿聚硅氧烷主链官能化，而这些位点中大约一半含有均质形式的配体。这种方法导致具有高配体负载量的大分子催化剂，因此导致了具有非常低的当量重量的材料。尽管这些聚合物负载量很高，但它们的反应性与游离配体相当。使用直接的纯化技术（即沉淀，简单过滤或超滤），这
• Silicone-Supported Cinchona Alkaloid Derivatives as Insoluble Organocatalysts in the Enantioselective Dimerization of Ketenes
  作者：Damiano Cancogni、Alessandro Mandoli、Ravindra P. Jumde、Dario Pini

  DOI：10.1002/ejoc.201101320

  日期：2012.3

  ester and silyl ether derivatives of theCinchona alkaloid 10,11-dihydroquinidine within insoluble cross-linked silicone elastomeric films. These materials were effective heterogeneous organocatalysts in the asymmetric dimerization of ketenes, which provided chiral Weinreb β-ketoamides in 28–83 % yield and 79–99 % ee in the course of several recycles. A productivity/enantioselectivity protocol is also proposed

  提出了一种简单的方法，用于将金鸡纳生物碱 10,11-二氢奎尼丁的酯和甲硅烷基醚衍生物共价固定在不溶性交联有机硅弹性体膜中。这些材料是烯酮不对称二聚中有效的多相有机催化剂，在几次循环过程中以 28-83% 的产率和 79-99% 的 ee 提供手性 Weinreb β-酮酰胺。还提出了生产力/对映选择性协议，以更好地评估可溶性和支持的不对称催化系统对过程强化的相对优点。