5-bromo-N-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide | 1217435-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-N-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: 5-bromo-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methylamide
• CAS: 1217435-87-4
• 化学式: C₆H₇BrN₂O
• 分子量: 203.038
• InChiKey: DTBOMPUCZKUMIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-N-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 四磷十氧化物 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-甲基-1H-吡咯-2-羧酰胺 、 4-bromopyrrole-2-N-methylcarboxamide 、 4,5-dibromopyrrole-2-N-methylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  钝化吡咯上的酸催化卤素舞

  摘要：

  报道了对失活的溴吡咯的酸催化卤素舞（ACHD）的研究。当考虑单独失活的吡咯烷基羧酰胺或双重失活的吡咯酮-内酰胺（醛二胺）时，观察到不同的行为。尽管较少电子缺陷的吡咯烷基羧酰胺遭受ACHD，但酮-内酰胺的双重失活不利于吡咯环的质子化，因此可防止卤素加扰。推测了重排涉及的机制。J.杂环化​​学.2010。

  DOI：

  10.1002/jhet.276
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-1H-吡咯-2-羧酰胺 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到5-bromo-N-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用三丁基四溴化铵（TBABr 3）的底物控制的酰化吡咯的区域选择性溴化反应

  摘要：

  在C-2处带有羰基取代基的吡咯的亲电溴化反应通常会产生4-溴和5-溴化物质的混合物，通常有利于4-位。在本文中，我们描述了受底物控制的区域选择性溴化反应，其中四丁基三溴化铵（TBABr 3）与吡咯-2-羧酰胺底物反应，生成以5溴化物为主的（高达> 10：1）产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01251

文献信息

• Acid catalyzed halogen dance on deactivated pyrroles
  作者：Federico Tutino、Gianluca Papeo、Francesca Quartieri

  DOI：10.1002/jhet.276

  日期：——

  A study on the acid catalyzed halogen dance (ACHD) on deactivated bromopyrroles is reported. A different behavior is observed when considering singly deactivated pyrrole alkylcarboxamides, or doubly deactivated pyrroleketo-lactams (aldisines). Although less electron deficient pyrrole alkylcarboxamides suffer from ACHD, the double deactivation on keto-lactams disfavors pyrrole ring protonation thus

  报道了对失活的溴吡咯的酸催化卤素舞（ACHD）的研究。当考虑单独失活的吡咯烷基羧酰胺或双重失活的吡咯酮-内酰胺（醛二胺）时，观察到不同的行为。尽管较少电子缺陷的吡咯烷基羧酰胺遭受ACHD，但酮-内酰胺的双重失活不利于吡咯环的质子化，因此可防止卤素加扰。推测了重排涉及的机制。J.杂环化​​学.2010。
• Substrate Controlled Regioselective Bromination of Acylated Pyrroles Using Tetrabutylammonium Tribromide (TBABr₃)
  作者：Shuang Gao、Travis K. Bethel、Tayeb Kakeshpour、Grace E. Hubbell、James E. Jackson、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01251

  日期：2018.8.17

  Electrophilic bromination of pyrroles bearing carbonyl substituents at C-2 typically results in a mixture of the 4- and 5-brominated species, generally favoring the 4-position. Herein, we describe a substrate-controlled regioselective bromination in which tetra-butyl ammonium tribromide (TBABr3) reacts with pyrrole-2-carboxamide substrates to yield the 5-brominated species as the predominant (up to

  在C-2处带有羰基取代基的吡咯的亲电溴化反应通常会产生4-溴和5-溴化物质的混合物，通常有利于4-位。在本文中，我们描述了受底物控制的区域选择性溴化反应，其中四丁基三溴化铵（TBABr 3）与吡咯-2-羧酰胺底物反应，生成以5溴化物为主的（高达> 10：1）产物。