methyl 2-((2S,6R)-6-((R)-2-(4-methoxyphenoxy)butyl)-tetrahydro-3,3-dimethyl-4-oxo-2H-pyran-2-yl)acetate | 1273019-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-((2S,6R)-6-((R)-2-(4-methoxyphenoxy)butyl)-tetrahydro-3,3-dimethyl-4-oxo-2H-pyran-2-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(2S,6R)-6-[(2R)-2-(4-methoxyphenoxy)butyl]-3,3-dimethyl-4-oxooxan-2-yl]acetate
• CAS: 1273019-38-7
• 化学式: C₂₁H₃₀O₆
• 分子量: 378.466
• InChiKey: JBFAPXDZWNQCPN-BJZITVGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2S,6R)-6-((R)-2-(4-methoxyphenoxy)butyl)-tetrahydro-3,3-dimethyl-4-oxo-2H-pyran-2-yl)acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到methyl 2-((2S,4S,6S)-6-((R)-2-(4-methoxyphenoxy)butyl)-tetrahydro-4-hydroxy-3,3-dimethyl-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cyanolide A

  摘要：

  通过14个步骤，利用钯催化的分子内烷氧基羰基化反应作为关键步骤，从市售的（S）-2-乙基环氧乙烷中合成了氰基内酯A，从而构建了具有高立体选择性的四取代顺式四氢吡喃环。

  DOI：

  10.1039/c0ob00971g
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((2S,4R,6S)-6-((R)-2-(4-methoxyphenoxy)butyl)-tetrahydro-4-hydroxy-3,3-dimethyl-2H-pyran-2-yl)acetate 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到methyl 2-((2S,6R)-6-((R)-2-(4-methoxyphenoxy)butyl)-tetrahydro-3,3-dimethyl-4-oxo-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cyanolide A

  摘要：

  通过14个步骤，利用钯催化的分子内烷氧基羰基化反应作为关键步骤，从市售的（S）-2-乙基环氧乙烷中合成了氰基内酯A，从而构建了具有高立体选择性的四取代顺式四氢吡喃环。

  DOI：

  10.1039/c0ob00971g

文献信息

• Total synthesis of cyanolide A
  作者：Zhen Yang、Xingang Xie、Peng Jing、Gaoyuan Zhao、Jiyue Zheng、Changgui Zhao、Xuegong She

  DOI：10.1039/c0ob00971g

  日期：——

  The total synthesis of cyanolide A has been achieved in 14 steps from commercially available (S)-2-ethyloxirane, exploiting the palladium-catalyzed intramolecular alkoxycarbonylation as the key step to construct the tetrasubstituted cis-tetrahydropyran ring with high stereoselectivity.

  通过14个步骤，利用钯催化的分子内烷氧基羰基化反应作为关键步骤，从市售的（S）-2-乙基环氧乙烷中合成了氰基内酯A，从而构建了具有高立体选择性的四取代顺式四氢吡喃环。