thioguanine-elliptinium acetate | 102420-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: thioguanine-elliptinium acetate
• CAS: 102420-24-6
• 化学式: C₂H₃O₂*C₂₃H₂₀N₇OS
• 分子量: 501.569
• InChiKey: AAPCPEWHCDUWGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  160.51
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  依利醋铵 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 thioguanine-elliptinium acetate
  参考文献：
  名称：

  核糖是核糖核苷（t）化物中醋酸椭圆烷氧化形式的优先靶标。加合物的生物活性。

  摘要：

  描述了氧化形式的抗肿瘤药物醋酸椭圆胺与各种核糖核苷酸（t）的共价结合。在碱基例如巯基上不存在强亲核试剂的情况下，该醌亚胺衍生物的主要靶标是糖部分。对于未修饰的规则碱基，第一次亲电子加成总是发生在核糖的2'-氧上（嘧啶比嘌呤更慢）。在第二步中，再氧化产物的环化产生螺环衍生物：嘌呤核苷仅检测到一种立体异构体；另一个立体异构体是次要产物（10-20％），带有核苷酸和嘧啶核苷。使用修饰的碱基，除了表现出额外的强亲核中心的碱基外，未观察到任何变化：被氧化的烷基椭圆烷基锡在硫原子上硫代鸟嘌呤和硫代鸟苷，在最后一种情况下不在核糖部分。所有的螺衍生物都比母体化合物具有更少的细胞毒性，即使该碱是抗代谢物（天青苷）也是如此。然而，硫代-椭圆形的加合物保持了很高的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00158a005