(E)‐1‐((anthracen‐10‐yl)methylene)‐4‐phenylthiosemicarbazide | 99007-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (E)‐1‐((anthracen‐10‐yl)methylene)‐4‐phenylthiosemicarbazide
• 英文别名: 9-anthracene-N⁴-phenylthiosemicarbazide；9-anthraldehyde-N(3)-phenylthiosemicarbazone；9-Anthracenecarbaldehyde N-phenylthiosemicarbazone；1-(anthracen-9-ylmethylideneamino)-3-phenylthiourea
• CAS: 99007-02-0
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃S
• 分子量: 355.463
• InChiKey: IOXANBGTOKHNTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)‐1‐((anthracen‐10‐yl)methylene)‐4‐phenylthiosemicarbazide 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-(anthracen-9-yl)-4-phenyl-4,5-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Oxidative cyclization of thiosemicarbazide: a chemodosimetric approach for the highly selective fluorescence detection of cerium(iv)

  摘要：

  一种基于硫代脲的简单化学发光探针被用来通过荧光开启检测Ce⁴⁺离子。

  DOI：

  10.1039/d0nj01100b
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽甲醛 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 (E)‐1‐((anthracen‐10‐yl)methylene)‐4‐phenylthiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Oxidative cyclization of thiosemicarbazide: a chemodosimetric approach for the highly selective fluorescence detection of cerium(iv)

  摘要：

  一种基于硫代脲的简单化学发光探针被用来通过荧光开启检测Ce⁴⁺离子。

  DOI：

  10.1039/d0nj01100b

文献信息

• Aggregation-induced emission enhancement of anthracene-derived Schiff base compounds and their application as a sensor for bovine serum albumin and optical cell imaging
  作者：Simon Densil、Chien-Huei Chang、Chia-Ling Chen、Alagarsamy Mathavan、Arumugam Ramdass、Veerasamy Sathish、Pounraj Thanasekaran、Wen-Shan Li、Seenivasan Rajagopal

  DOI：10.1002/bio.3477

  日期：2018.6

  addition of water up to 90% resulted in an increase in the fluorescence intensity mainly due to aggregation-induced emission enhancement (AIEE) properties. The formation of nanoaggregates of R1-R3 were confirmed by scanning electron microscopy (SEM) and atomic force microscopy (AFM) techniques. The compounds R1-R3 are ideal probes for the fluorescence sensing of bovine serum albumin (BSA) and breast cancer

  三种基于蒽的席夫碱配合物，R1-R3（R1 =（E）-N′-（（蒽-10-基）亚甲基）苯并肼; R2 =（E）-1-（（蒽-10-基）亚甲基）-4-苯基氨基脲；和R3 =（E）-1-（（蒽-10-基）亚甲基）-4-苯基硫代氨基脲）分别由9-蒽甲醛，苯并肼，4-苯基氨基脲和4-苯基硫基氨基脲合成，并以各种光谱技术为特征。R1-R3的吸收光谱特性通过扩展π共轭进行了红移调整到可见光区域。由于在激发态下C = N双键的快速异构化，这些目标化合物在四氢呋喃（THF）溶液中的荧光较弱。然而，通过逐步添加高达90％的水，R1-R3在THF /水混合物中的水分散体导致荧光强度增加，这主要归因于聚集诱导的发射增强（AIEE）特性。R1-R3纳米聚集体的形成已通过扫描电子显微镜（SEM）和原子力显微镜（AFM）技术得以证实。化合物R1-R3是通过光学细胞成像对牛血清白蛋白（BSA）和乳腺癌细胞进行荧光传感的理想探针。
• Cytotoxic gallium complexes containing thiosemicarbazones derived from 9-anthraldehyde: Molecular docking with biomolecules
  作者：Floyd A. Beckford、Alyssa Brock、Antonio Gonzalez-Sarrías、Navindra P. Seeram

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.05.075

  日期：2016.10

  We have synthesized a trio of gallium complexes bearing 9-anthraldehyde thiosemicarbazones. The complexes were assessed for their anticancer activity and their biophysical reactivity was also investigated. The three complexes displayed good cytotoxic profiles against two human colon cancer cell lines, HCT-116 and Caco-2. The IC50 ranged from 4.7 - 44.1 μM with the complex having an unsubstituted amino

  我们已经合成了三种带有 9-蒽醛缩氨基硫脲的镓配合物。评估了复合物的抗癌活性，并研究了它们的生物物理反应性。这三种复合物对两种人结肠癌细胞系 HCT-116 和 Caco-2 显示出良好的细胞毒性特征。IC50 范围为 4.7 - 44.1 μM，其中在缩氨基硫脲上具有未取代氨基的复合物活性最高。这种特殊的复合物还显示出高治疗指数。所有三种复合物都通过嵌入与 DNA 强结合，结合常数范围从 7.46 × 104 M-1 到 3.25 × 105 M-1。结合强度不能与抗癌活性水平直接相关。该复合物还与人血清白蛋白强烈结合，结合常数也为 104 - 105 M-1。这些复合物作为化学核酸酶发挥作用，其切割 pBR322 质粒 DNA 的能力证明了这一点。结合常数和切割结果可能表明 DNA 相互作用的程度与抗癌活性不直接相关。然而，与DNA、核糖核苷酸还原酶和人血清白蛋白对接研究的结果表明，生
• 抗肿瘤作用的化合物及其制备方法和应用
  申请人：广西中医药大学

  公开号：CN109232662B

  公开（公告）日：2020-08-14

  本发明公开了一种抗肿瘤作用的化合物，所述化合物的化学名称为：一氯化一氯一(9‑蒽‑N4‑苯基氨基硫脲)一五甲基环戊二烯基合铑(III)，其结构式为：对于人前列腺癌PC3细胞、人卵巢癌SKOV3细胞具有非常好的抑制效果，可用于制备治疗前列腺癌与卵巢癌的药物。
• Structural and theoretical studies on copper(II) and zinc(II) complexes with a 9-anthraldehyde-derived thiosemicarbazone
  作者：Andrea R. Aguirre、Gabrieli L. Parrilha、Sônia R.W. Louro、Odivaldo C. Alves、Renata Diniz、Fabricio Durval、Willian Rocha、Heloisa Beraldo

  DOI：10.1016/j.poly.2022.115724

  日期：2022.5

  Complexes [Cu(ATPh)2]·H2O (1) and [Zn(ATPh)2] (2) were obtained with 9-anthraldehyde-N(3)-phenyl thiosemicarbazone (HATPh). The g|| ≈ 2.15 and A|| ≈ 180 G EPR parameters of complex (1) are compatible with two nitrogen and two sulfur donor atoms in a nearly square planar geometry. The first excited state of complex (1) is not emissive due to fluorescence quenching by the paramagnetic copper(II) ion

  用9-蒽醛-N (3)-苯基氨基硫脲(HATPh)得到配合物[Cu(ATPh) 2 ]·H 2 O ( 1 ) 和[Zn(ATPh) 2 ] ( 2 )。克|| ≈ 2.15 和 A || ≈ 180 G EPR 配合物 ( 1 ) 的参数与接近正方形平面几何形状的两个氮和两个硫供体原子相容。由于顺磁性铜 (II) 离子的荧光猝灭，配合物 ( 1 )的第一激发态不发射。[Zn(ATPh) 2 ]·2DMF ( 2a ) 的晶体结构表明，在2a阴离子氨基硫脲配体通过 N S 螯合系统以扭曲的四面体排列连接到金属上。计算研究表明，配合物 ( 2 ) 的 S 1 ​​ → S 0发射归因于蒽，其发射带涉及以蒽环为中心的两个电子跃迁。HOMO-1 → LUMO 跃迁的特征是蒽基团之间的配体-配体电荷转移 (LLCT)，其贡献率为 12%，以及以蒽基团为中心的配体内电荷转移跃迁 (ILCT)。配体，占发射带的
• Novel half-sandwich rhodium(III) and iridium(III) photosensitizers for dual chemo- and photodynamic therapy
  作者：Wei Su、Zhijin Luo、Shuai Dong、Xiufeng Chen、Jun-an Xiao、Binghua Peng、Peiyuan Li

  DOI：10.1016/j.pdpdt.2019.04.028

  日期：2019.6

  and objective Photodynamic therapy has emerged as a promising treatment for cancer and other malignancies. Design of photosensitizers with two different action mechanisms may be an essential strategy for the improvement of the efficacy of phototherapeutic drugs. The objective of this study was to evaluate the anticancer photo- and chemocytotoxic effects of the novel half-sandwich rhodium(III) and iridium(III)

  背景和目标 光动力疗法已成为治疗癌症和其他恶性肿瘤的有前途的疗法。设计具有两种不同作用机制的光敏剂可能是提高光疗药物功效的一项基本策略。这项研究的目的是评估新型半夹心铑（III）和铱（III）光敏剂的抗癌光化学毒性。 材料和方法 一系列新颖的半三明治Cp * -Rh（III）和Cp * -Ir（III）配合物，其中包含9苯甲醛硫代半氨基甲酮（Cp *）M（L）Cl（M = Rh或Ir，L = 9-苯甲醛比较了对人前列腺癌（PC3）和人卵巢癌（SKOV3）细胞系的细胞吸收以及光和化学细胞毒性作用。 结果 Cp * -Ir（III）复合物（Cp *）Ir（L）Cl对人卵巢腺癌SKOV3细胞（IC 50分别 为2.7和2.3μM，λirr > 400 nm）表现出显着的光毒性行为在黑暗中毒性降低了7.4和5.3倍，这意味着有可能同时发挥化学和光疗剂的双重作用。 结论 这些复合物具有协同作用，同时具有Cp