N-{2-[(Trimethylsilyl)oxy]ethyl}octadecanamide | 958998-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-{2-[(Trimethylsilyl)oxy]ethyl}octadecanamide
• 英文别名: N-(2-trimethylsilyloxyethyl)octadecanamide
• CAS: 958998-41-9
• 化学式: C₂₃H₄₉NO₂Si
• 分子量: 399.733
• InChiKey: ZYOIIKGYYXSSKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硬脂酸酯乙烯基 在 吡啶 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-{2-[(Trimethylsilyl)oxy]ethyl}octadecanamide
  参考文献：
  名称：

  N-硬脂酰基和N-棕榈酰乙醇胺的合成方法

  摘要：

  某些N-酰基乙醇胺与大麻素受体相互作用，并具有厌食和神经保护作用。传统的合成N-酰基乙醇胺的方法使用脂肪酸氯化物，脂肪酸甲酯，游离脂肪酸和三酰基甘油作为与乙醇胺反应的酰基供体。在本研究中，我们研究了使用脂肪酸乙烯基酯作为酰基供体来合成N-硬脂酰基和N的可行性。棕榈酰乙醇胺 从理论上讲，使用脂肪酸乙烯基酯会导致不可逆的反应，因为挥发性乙醛副产物很容易去除。评价了四个反应条件，即催化剂浓度，底物比例，温度和时间。该反应在温和的温度下进行，并使用过量的乙醇胺作为反应物和溶剂，导致形成高纯度的N-硬脂酰基和N-棕榈酰乙醇胺。当20 mmol乙醇胺与1 mmol硬脂酸乙烯基酯在80°C下以1％甲醇钠作为催化剂反应1 h时，无需进一步纯化即可除去过量的乙醇胺，然后获得纯度为96％的N-硬脂酰乙醇胺，而N通过与相同的底物比例在60°C下与3％的催化剂反应1.5小时，可获得纯度为98％的棕榈酰乙醇胺。硬脂酸乙烯酯和棕榈酸酯的完全转化。

  DOI：

  10.1007/s11746-012-2017-y

文献信息

• An Improved Method for Synthesis of N-stearoyl and N-palmitoylethanolamine
  作者：Xiaosan Wang、Tong Wang、Xingguo Wang

  DOI：10.1007/s11746-012-2017-y

  日期：——

  Certain N‐acylethanolamines interact with cannabinoid receptors and have anorexic and neuroprotective effects. Traditional methods for the synthesis of N‐acylethanolamines use fatty acid chlorides, fatty acid methyl esters, free fatty acids and triacylglycerols as acyl donors to react with ethanolamine. In the present study, we investigated the feasibility of using fatty acid vinyl esters as the acyl

  某些N-酰基乙醇胺与大麻素受体相互作用，并具有厌食和神经保护作用。传统的合成N-酰基乙醇胺的方法使用脂肪酸氯化物，脂肪酸甲酯，游离脂肪酸和三酰基甘油作为与乙醇胺反应的酰基供体。在本研究中，我们研究了使用脂肪酸乙烯基酯作为酰基供体来合成N-硬脂酰基和N的可行性。棕榈酰乙醇胺 从理论上讲，使用脂肪酸乙烯基酯会导致不可逆的反应，因为挥发性乙醛副产物很容易去除。评价了四个反应条件，即催化剂浓度，底物比例，温度和时间。该反应在温和的温度下进行，并使用过量的乙醇胺作为反应物和溶剂，导致形成高纯度的N-硬脂酰基和N-棕榈酰乙醇胺。当20 mmol乙醇胺与1 mmol硬脂酸乙烯基酯在80°C下以1％甲醇钠作为催化剂反应1 h时，无需进一步纯化即可除去过量的乙醇胺，然后获得纯度为96％的N-硬脂酰乙醇胺，而N通过与相同的底物比例在60°C下与3％的催化剂反应1.5小时，可获得纯度为98％的棕榈酰乙醇胺。硬脂酸乙烯酯和棕榈酸酯的完全转化。