ethyl 3-(benzyl(4-hydroxyphenyl)amino)-3-oxopropanoate | 1169410-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(benzyl(4-hydroxyphenyl)amino)-3-oxopropanoate
• 英文别名: ethyl 3-(N-benzyl-4-hydroxyanilino)-3-oxopropanoate
• CAS: 1169410-96-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: NMHWIKIXIJBVAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(benzyl(4-hydroxyphenyl)amino)-3-oxopropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 碘苯二乙酸 、 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)amino)-4-(((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (3R,4S,9R)-ethyl 1-benzyl-9-((2-methoxyphenyl)thio)-2,7-dioxo-1-azaspiro[3.5]non-5-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Squaramide催化的Sulfa-Michael加成/去对称化方案不对称合成Spiroβ-内酰胺

  摘要：

  一种高效的不对称合成螺环己烯酮β-内酰胺的方法，该方法具有三个连续的立体中心，产率中等至良好，立体选择性高。该方案涉及在外消旋下通过外消旋2,5-环己二酮的动态动力学拆分在非对称化条件下结合方胺催化的磺胺-迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600554
• 作为产物：
  描述：

  对苄氨基苯酚 、 氯甲酰乙酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到ethyl 3-(benzyl(4-hydroxyphenyl)amino)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过Squaramide催化的Sulfa-Michael加成/去对称化方案不对称合成Spiroβ-内酰胺

  摘要：

  一种高效的不对称合成螺环己烯酮β-内酰胺的方法，该方法具有三个连续的立体中心，产率中等至良好，立体选择性高。该方案涉及在外消旋下通过外消旋2,5-环己二酮的动态动力学拆分在非对称化条件下结合方胺催化的磺胺-迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600554

文献信息

• Oxidative dearomatization in the synthesis of erythrina, oxindole and hexahydropyrrolo[2,3-b]indole skeletons
  作者：Jixuan Liang、Jingbo Chen、Jianping Liu、Liang Li、Hongbin Zhang

  DOI：10.1039/c001465f

  日期：——

  New synthetic strategies leading to highly functional erythrina, oxindole and pyrrolidinoindoline skeletons have been developed and an efficient formal syntheses of (+/-)-demethoxyerythratidinone reported.

  已经开发出导致高度功能的赤藓类，羟吲哚和吡咯烷基二氢吲哚骨架的新合成策略，并且报道了（+/-）-脱甲氧基赤藓醇二酮的有效形式合成。
• Synthesis of spirocyclic β-keto-lactams: copper catalyzed process
  作者：Zhongxuan Xu、Kun Huang、Tong Liu、Mingjin Xie、Hongbin Zhang

  DOI：10.1039/c1cc10916b

  日期：——

  In the presence of catalytic amount of copper salt, an efficient and flexible synthetic method towards the synthesis of a structurally new type of spirocyclic lactams was developed.

  在一定量的铜盐催化下，我们开发出了一种高效灵活的合成方法，用于合成一种结构新型的螺环内酰胺。
• Oxidative Carbon−Carbon Bond Formation in the Synthesis of Bioactive Spiro β-Lactams
  作者：Jixuan Liang、Jingbo Chen、Fengxiang Du、Xianghui Zeng、Liang Li、Hongbin Zhang

  DOI：10.1021/ol901005x

  日期：2009.7.2

  New oxidative dearomatization procedures leading to Spiro beta-lactams and oxindoles were developed. By a variation of the oxidative reaction conditions, the usefulness of phenolic amides, derived from 4-aminophenol, in the synthesis of structurally different types of molecules was demonstrated.
• Homochiral Metal–Organic Frameworks with Enantiopure Proline Units for the Catalytic Synthesis of β-Lactams
  作者：Zhong-Xuan Xu、Yan-Xi Tan、Hong-Ru Fu、Juan Liu、Jian Zhang

  DOI：10.1021/ic501849g

  日期：2014.11.17

  Two enantiopure organic ligands integrating flexible proline units and rigid isophthalate units have been rationally designed and employed for the construction of four homochiral porous metal-organic frameworks (MOFs), respectively. One pair of these MOFs is used as heterogeneous catalysts to construct beta-lactam derivatives by oxidative coupling reactions.