1-(3',4'-dimethoxycinnamoyl)-2,3-[(4'-biphenyl)methylenedioxy]cyclopentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3',4'-dimethoxycinnamoyl)-2,3-[(4'-biphenyl)methylenedioxy]cyclopentane
• 英文别名: [(2R,3aR,4S,6aR)-2-(4-phenylphenyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl] (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₂₉H₂₈O₆
• 分子量: 472.538
• InChiKey: BKNHWDKNIUMNIU-JJQRBGTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',4'-dimethoxycinnamoyl)-2,3-[(4'-biphenyl)methylenedioxy]cyclopentane 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到1,2-[(4'-biphenyl)methylenedioxy]cyclopentane-3-ol
  参考文献：
  名称：

  来自亚马逊树Chimarrhis turbinata的1-（3'，4'-二羟基肉桂酰基）环戊烷-2,3-二醇的绝对构型。

  摘要：

  抗氧化剂1-（3'，4'-二羟基肉桂酰基）环戊烷-2,3-二醇[或（E）-2,3-二羟基环戊基-3-（3'，4'-二羟基苯基）丙烯酸酯（1）]，从知母叶的乙醇提取物中分离出两种已知的反式和顺式绿原酸甲酯。1的相对构型是通过NMR确定的，并且通过将圆二色性光谱（CD）与合成的3'，4'-二甲氧基肉桂酰基类似物的对映异构体的那些进行比较。使用CD激子手性法确定了一种合成对映异构体的绝对构型。这样就确定了天然存在的1的结构为（E）-2,3-二羟基环戊基-3-（3'，4'-二羟基苯基）丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1021/np050522y
• 作为产物：
  描述：

  1-(3',4'-dimethoxycinnamoyl)cyclopentane-2,3-diol 、 对苯基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到1-(3',4'-dimethoxycinnamoyl)-2,3-[(4'-biphenyl)methylenedioxy]cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  来自亚马逊树Chimarrhis turbinata的1-（3'，4'-二羟基肉桂酰基）环戊烷-2,3-二醇的绝对构型。

  摘要：

  抗氧化剂1-（3'，4'-二羟基肉桂酰基）环戊烷-2,3-二醇[或（E）-2,3-二羟基环戊基-3-（3'，4'-二羟基苯基）丙烯酸酯（1）]，从知母叶的乙醇提取物中分离出两种已知的反式和顺式绿原酸甲酯。1的相对构型是通过NMR确定的，并且通过将圆二色性光谱（CD）与合成的3'，4'-二甲氧基肉桂酰基类似物的对映异构体的那些进行比较。使用CD激子手性法确定了一种合成对映异构体的绝对构型。这样就确定了天然存在的1的结构为（E）-2,3-二羟基环戊基-3-（3'，4'-二羟基苯基）丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1021/np050522y

文献信息

• The Absolute Configuration of 1-(3‘,4‘-Dihydroxycinnamoyl)cyclopentane-2,3-diol from the Amazonian Tree <i>Chimarrhis </i><i>t</i><i>urbinata</i>
  作者：Carmen Lucia Cardoso、Vanderlan da Silva Bolzani、Dulce Helena Siqueira Silva、Hideki Ishii、Nina Berova、Koji Nakanishi

  DOI：10.1021/np050522y

  日期：2006.7.1

  4'-dihydroxyphenyl)acrylate (1)], and two known trans- and cis-chlorogenic acid methyl esters were isolated from the ethanolic extract of the leaves of Chimarrhis turbinata. The relative configuration of 1 was determined by NMR and by comparison of the circular dichroic spectrum (CD) with those of the enantiomers of synthetic 3',4'-dimethoxycinnamoyl analogues. The absolute configuration of one of

  抗氧化剂1-（3'，4'-二羟基肉桂酰基）环戊烷-2,3-二醇[或（E）-2,3-二羟基环戊基-3-（3'，4'-二羟基苯基）丙烯酸酯（1）]，从知母叶的乙醇提取物中分离出两种已知的反式和顺式绿原酸甲酯。1的相对构型是通过NMR确定的，并且通过将圆二色性光谱（CD）与合成的3'，4'-二甲氧基肉桂酰基类似物的对映异构体的那些进行比较。使用CD激子手性法确定了一种合成对映异构体的绝对构型。这样就确定了天然存在的1的结构为（E）-2,3-二羟基环戊基-3-（3'，4'-二羟基苯基）丙烯酸酯。