6-溴-2H-1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮 | 98434-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 6-溴-2H-1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮
• 英文名称: 6-bromo-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one
• 英文别名: 6-bromo-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one；6-bromo-4H-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 98434-22-1
• 化学式: C₈H₆BrNOS
• 分子量: 244.112
• InChiKey: QXMFOFHASVVZIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2H-1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (4-溴-2-氰基-苯基硫烷基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Badger et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 2624,2628

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴-2-硝基苯基)硫烷基乙酸 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 6-溴-2H-1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC 2,3-DIHYRDOBENZAZINE COMPOUNDS FOR USE IN THERAPY
  [FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES DE 2,3-DIHYDROBENZAZINE DESTINÉS À UNE UTILISATION THÉRAPEUTIQUE

  摘要：

  本发明提供了式（I）的新型2,3-二氢苯并嗪化合物及其盐。该化合物抑制细胞增殖和细胞分裂，并抑制缺氧条件下缺氧诱导因子（HIF）介导的转录和信号的激活。（I）其中X为O或S（=O）n; n为0，1或2; R1为一个可选取代的C-连接的双环，包括第一个环，该环为苯环或具有1,2或3个氮原子作为杂环原子环成员或1个氧原子或1个硫原子和0,1或2个氮原子作为杂环原子环成员的5-或6-成员杂环环，并且第二个环与第一个环融合，其中第二个环为5-,6-或7-成员碳环或5-,6-或7-成员杂环，具有1,2或3个氧、硫和氮中的杂环环成员，其中硫原子如果存在，则可以存在为S，S（O）或S（O）2，并且饱和或不饱和的碳环或杂环第二环也可以具有1或2个羰基基团或硫代羰基基团作为环成员; R2为一个可选取代的芳基，选自苯基，C-连接的单环5-或6-成员杂芳基或包括第一个环的C-连接的双环，该环为苯环或5-或6-成员杂芳环，并且第二个环与第一个环融合，其中第二个环为5-,6-或7-成员碳环或5-,6-或7-成员杂环。

  公开号：

  WO2012130306A1

文献信息

• MORPHOLINE COMPOUNDS
  申请人：Casimiro-Garcia Agustin

  公开号：US20110281854A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Mineralocorticoid receptor antagonists (MRa), pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to treat, for example, diabetic nephropathy and hypertension in mammals, including humans.

  矿物皮质激素受体拮抗剂（MRa），含有这类抑制剂的药物组合物以及利用这类抑制剂治疗哺乳动物，包括人类，例如糖尿病肾病和高血压。
• Certain (2S)-N-[(1S)-1-cyano-2-phenylethyl]-1,4-oxazepane-2-carboxamides as dipeptidyl peptidase 1 inhibitors
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：US09522894B2

  公开（公告）日：2016-12-20

  The present disclosure relates to certain (2S)—N-[(1S)-1-cyano-2-phenylethyl]-1,4-oxazepane-2-carboxamide compounds (including pharmaceutically acceptable salts thereof), that inhibit dipeptidyl peptidase 1 (DPP1) activity, to their utility in treating and/or preventing clinical conditions including respiratory diseases, such as asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD), to their use in therapy, to pharmaceutical compositions containing them and to processes for preparing such compounds.

  本公开涉及特定（2S）-N-[(1S)-1-氰基-2-苯乙基]-1,4-噁唑烷-2-甲酰胺化合物（包括其药用盐），其抑制二肽基肽酶1（DPP1）活性，以及它们在治疗和/或预防包括哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD）在内的临床疾病中的用途，它们在治疗中的应用，含有它们的药物组合物以及制备这类化合物的方法。
• CERTAIN (2S)-N-[(1S)-1-CYANO-2-PHENYLETHYL]-1,4-OXAZEPANE-2-CARBOXAMIDES AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE 1 INHIBITORS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：US20150210655A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present disclosure relates to certain (2S)-N-[(1S)-1-cyano-2-phenylethyl]-1,4-oxazepane-2-carboxamide compounds (including pharmaceutically acceptable salts thereof), that inhibit dipeptidyl peptidase 1 (DPP1) activity, to their utility in treating and/or preventing clinical conditions including respiratory diseases, such as asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD), to their use in therapy, to pharmaceutical compositions containing them and to processes for preparing such compounds.

  本公开涉及某些（2S）-N-[(1S)-1-氰基-2-苯乙基]-1,4-噁唑烷-2-羧酰胺化合物（包括其药用盐），其抑制二肽基肽酶1（DPP1）活性，用于治疗和/或预防包括哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD）在内的临床疾病，以及它们在治疗中的用途，含有它们的药物组合物以及制备这类化合物的方法。
• Synthesis of 6- and 7-acyl-4H-benzothiazin-3-ones
  作者：Pascal Carato、Ziaeddine Moussavi、Ahmed Sabaouni、Nicolas Lebegue、Pascal Berthelot、Saïd Yous

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.006

  日期：2006.9

  Synthesis of 6- and 7-substituted benzoxazin-3-ones was already described in the literature by acylation of the corresponding benzoxazin-3-ones or cyclization of the corresponding 4- or 5-acyl-2-aminophenols. This paper describes original synthetic pathways to afford the 6- and 7-acyl products in the benzothiazin-3-one series, respectively, via Stille coupling reaction and by acylation.

  在文献中已经描述了通过将相应的苯并恶嗪-3-酮酰化或将相应的4-或5-酰基-2-氨基苯酚环化来合成6-和7-取代的苯并恶嗪-3-酮。本文描述了通过Stille偶联反应和酰化作用分别提供苯并噻嗪-3-酮系列中的6-和7-酰基产物的原始合成途径。
• [EN] BICYCLIC 2,3-DIHYRDOBENZAZINE COMPOUNDS FOR USE IN THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES DE 2,3-DIHYDROBENZAZINE DESTINÉS À UNE UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：ELARA PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：WO2012130306A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention provides novel 2,3-dihydrobenzazine compounds of formula (I) and to their salts. The compounds inhibit cell proliferation and cell division and they also inhibit the activation of Hypoxia Inducible Factor (HIF)-mediated transcription and signaling under hypoxic conditions (I) wherein X is O or S(=O)n; n is 0, 1 or 2; R1 is an optionally substituted C-bound bicyclyl comprising a first ring which is a benzene ring or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring having either 1, 2 or 3 nitrogen atoms as heteroatom ring members or 1 oxygen or 1 sulfur atom and 0, 1 or 2 nitrogen atoms as heteroatom ring members, and a second ring, which is fused to the first ring, where the second ring is a 5-, 6- or 7-membered carbocyclic ring or a 5-, 6- or 7-membered heterocyclic ring having 1, 2 or 3 heteroatom ring members selected from oxygen, sulfur and nitrogen, where sulfur atoms, if present, may be present as S, S(O) or S(O)2 and where the saturated or unsaturated carbocyclic or heterocyclic second ring may also have 1 or 2 carbonyl groups or thiocarbonyl groups as ring members; R2 is an optionally substituted aromatic radical selected from phenyl, C-bound mono- cyclic 5- or 6-membered heteroaryl or C-bound bicyclyl comprising a first ring which is a benzene ring or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring and a second ring, which is fused to the first ring, where the second ring is a 5-, 6- or 7-membered carbocyclic ring or a 5-, 6- or 7-membered heterocyclic ring.

  本发明提供了式（I）的新型2,3-二氢苯并嗪化合物及其盐。该化合物抑制细胞增殖和细胞分裂，并抑制缺氧条件下缺氧诱导因子（HIF）介导的转录和信号的激活。（I）其中X为O或S（=O）n; n为0，1或2; R1为一个可选取代的C-连接的双环，包括第一个环，该环为苯环或具有1,2或3个氮原子作为杂环原子环成员或1个氧原子或1个硫原子和0,1或2个氮原子作为杂环原子环成员的5-或6-成员杂环环，并且第二个环与第一个环融合，其中第二个环为5-,6-或7-成员碳环或5-,6-或7-成员杂环，具有1,2或3个氧、硫和氮中的杂环环成员，其中硫原子如果存在，则可以存在为S，S（O）或S（O）2，并且饱和或不饱和的碳环或杂环第二环也可以具有1或2个羰基基团或硫代羰基基团作为环成员; R2为一个可选取代的芳基，选自苯基，C-连接的单环5-或6-成员杂芳基或包括第一个环的C-连接的双环，该环为苯环或5-或6-成员杂芳环，并且第二个环与第一个环融合，其中第二个环为5-,6-或7-成员碳环或5-,6-或7-成员杂环。