methyl 2-(thiophen-2-ylmethyl)benzoate | 22874-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(thiophen-2-ylmethyl)benzoate
• 英文别名: 2-Thenylbenzoesaeure-methylester；2-thiophen-2-ylmethyl-benzoic acid methyl ester；Methyl 2-thenylbenzoate
• CAS: 22874-58-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S
• 分子量: 232.303
• InChiKey: SPESGVGCYZDUPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129-130 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(thiophen-2-ylmethyl)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 [Ir(dfppy)₂(phpzpy)]PF₆ 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(thiophen-2-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过羧基介导的分子内 C-H 胺化自由基级联合成 γ-氨基酸或 γ-内酰胺

  摘要：

  羧酸的γC-H胺化为合成高价值医药化学品提供了一种有前途且可持续的策略。由芳酰氧基参与的氢原子转移（HAT）引发的自由基反应途径为远程C-H官能化提供了多样化但具有挑战性的机会。在本报告中，实现了使用市售肟助剂对羧酸进行分子内 γ C-H 胺化的第一个例子。这种创新方法采用自由基中继分子伴侣，通过1,5-HAT/自由基交叉偶联促进选择性 C-H 官能化，并实现氨在羧酸的 γ 碳上的净结合。此外，该方案还可以回收副产物二苯甲酮，并且产物分离和副产物回收均无需硅胶。该反应具有高化学和区域选择性，在温和的反应条件下进行，具有广泛的底物范围，表现出良好的官能团兼容性，并且易于扩展。

  DOI：

  10.1039/d4gc03057e
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-(thiophen-2-ylmethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的邻溴苯甲醛，N-甲苯磺酰hydr和甲醇的三组分偶联反应。

  摘要：

  描述了由配体控制的钯催化的邻溴苯甲醛，N-甲苯磺酰and和甲醇的三组分反应。该反应使用容易获得的化合物作为起始原料，同时显示出广泛的底物范围和良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00579