(S)-8,8-dimethyl-7-(3-methyl-but-2-enyloxy)-7,8-dihydro-6H-pyrano[3,2-g]chromen-2-one | 1207981-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (S)-8,8-dimethyl-7-(3-methyl-but-2-enyloxy)-7,8-dihydro-6H-pyrano[3,2-g]chromen-2-one
• 英文别名: (3S)-2,2-dimethyl-3-(3-methylbut-2-enoxy)-3,4-dihydropyrano[3,2-g]chromen-8-one
• CAS: 1207981-98-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: HOJVJNUXRRYHLC-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  日本前胡醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 以85%的产率得到(S)-8,8-dimethyl-7-(3-methyl-but-2-enyloxy)-7,8-dihydro-6H-pyrano[3,2-g]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  肝素衍生物作为HepG2细胞FoxO-1抑制剂的合成及生物学评估

  摘要：

  2型糖尿病是由胰岛素抵抗引起的，通常与肝糖异生增加有关。叉头箱O-1（FoxO-1）是调节肝糖异生的主要转录因子，FoxO-1的表达和活性增加主要在2型糖尿病患者中观察到。为了发现新的FoxO-1抑制剂，这些化合物是从地精中新合成的，该分子是从当归中分离出来的分子，被证明是安全的。使用FoxO-1报告基因测定法在HepG2细胞中评估了这些化合物的体外FoxO-1抑制活性。其中，化合物2b和2c对IC 50表现出FoxO-1抑制活性分别为98.9和123.7μM。而且，发现合成化合物2b的降血糖效果与格列美脲类似，后者是可商购的抗糖尿病药，在四氧嘧啶诱发的2型糖尿病大鼠中用作参考（21.6 vs. 21.4％）。这些发现表明，化合物2b对FoxO-1具有中等程度的抑制活性，可能会改善糖尿病性高血糖症。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11815

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Decursinol Derivatives as FoxO‐1 Inhibitors in HepG2 Cells
  作者：Jeong‐Ho Joo、Sun Hwa Jung、Kook Hyun Yu、Hyae Gyeong Cheon

  DOI：10.1002/bkcs.11815

  日期：2019.8

  Forkhead box O‐1 (FoxO‐1) is known as a major transcription factor regulating hepatic gluconeogenesis, and the increased FoxO‐1 expression and activity are mainly observed in type 2 diabetic patients. To discover new FoxO‐1 inhibitors, the compounds were newly synthesized from decursinol, which is a molecule isolated from the Angelica gigas and proved to be safe. The compounds were evaluated for in vitro

  2型糖尿病是由胰岛素抵抗引起的，通常与肝糖异生增加有关。叉头箱O-1（FoxO-1）是调节肝糖异生的主要转录因子，FoxO-1的表达和活性增加主要在2型糖尿病患者中观察到。为了发现新的FoxO-1抑制剂，这些化合物是从地精中新合成的，该分子是从当归中分离出来的分子，被证明是安全的。使用FoxO-1报告基因测定法在HepG2细胞中评估了这些化合物的体外FoxO-1抑制活性。其中，化合物2b和2c对IC 50表现出FoxO-1抑制活性分别为98.9和123.7μM。而且，发现合成化合物2b的降血糖效果与格列美脲类似，后者是可商购的抗糖尿病药，在四氧嘧啶诱发的2型糖尿病大鼠中用作参考（21.6 vs. 21.4％）。这些发现表明，化合物2b对FoxO-1具有中等程度的抑制活性，可能会改善糖尿病性高血糖症。