4-(1,3-dihydro-2(2H)-oxo-1-benzimidazolyl)-1-{2-[(1,1-di-methylethoxycarbonyl)amino]ethyl}piperidine | 337910-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(1,3-dihydro-2(2H)-oxo-1-benzimidazolyl)-1-{2-[(1,1-di-methylethoxycarbonyl)amino]ethyl}piperidine
• CAS: 337910-20-0
• 化学式: C₁₉H₂₈N₄O₃
• 分子量: 360.456
• InChiKey: QAMGQHZYLYIZDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  79.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-dihydro-2(2H)-oxo-1-benzimidazolyl)-1-{2-[(1,1-di-methylethoxycarbonyl)amino]ethyl}piperidine 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[1-(2-amino-ethyl)-piperidin-4-yl]-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Optimization of Halopemide for Phospholipase D2 inhibition

  摘要：

  Halopemide, which was identified by HTS to inhibit phospholipase D2 (PLD2), provided the basis for an exploratory effort to identify potent inhibitors of PLD2 for use as inflammatory mediators. Parallel synthesis and purification were utilized to rapidly identify orally available amide analogs derived from indole 2-carboxylic acids with superior potency versus PLD2. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.059
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-溴乙胺 、 4-（2-酮酸-1-苯并咪唑）哌啶 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以59%的产率得到4-(1,3-dihydro-2(2H)-oxo-1-benzimidazolyl)-1-{2-[(1,1-di-methylethoxycarbonyl)amino]ethyl}piperidine
  参考文献：
  名称：

  Arylalkane, arylalkene and aryl azaalkane, medicaments containing said compounds and method for the production thereof

  摘要：

  本发明涉及一般式 R—Z1—Z2—Z3—R1，  (I) 其中 R、R1和Z1至Z3如权利要求1中所定义，其互变异构体、对映异构体、立体异构体、它们的混合物及其盐，特别是其与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，具有有价值的药理特性，特别是CGRP拮抗特性，含有这些化合物的药物组合物，它们的用途和制备它们的方法。

  公开号：

  US07230001B1

文献信息

• Design and synthesis of isoform-selective phospholipase D (PLD) inhibitors. Part I: Impact of alternative halogenated privileged structures for PLD1 specificity
  作者：Jana A. Lewis、Sarah A. Scott、Robert Lavieri、Jason R. Buck、Paige E. Selvy、Sydney L. Stoops、Michelle D. Armstrong、H. Alex Brown、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.057

  日期：2009.4

  This Letter describes the synthesis and structure-activity-relationships (SAR) of isoform-selective PLD inhibitors. By virtue of the installation of alternative halogenated piperidinyl benzimidazolone privileged structures, in combination with a key ( S)-methyl group, novel PLD inhibitors with low nM potency and unprecedented levels of PLD1 isoform selectivity (similar to 1700-fold) over PLD2 were developed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.