[(1S,2R)-1-acetyloxy-1-[(2S)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]pentan-2-yl] acetate | 157189-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2R)-1-acetyloxy-1-[(2S)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]pentan-2-yl] acetate
• CAS: 157189-70-3
• 化学式: C₂₁H₂₆O₈S
• 分子量: 438.499
• InChiKey: JBLVMGOVGAMVNE-DYXWJJEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 [(1S,2R)-1-acetyloxy-1-[(2S)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]pentan-2-yl] acetate 在 氨 、 potassium carbonate 作用下， 生成 6-(1,2-二羟基戊基)-4-甲氧基-5,6-二氢吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Synthesis and Structural Confirmation of a Fungal Metabolite, LL-P880.BETA..

  摘要：

  一种真菌代谢物LL-P880β [6S-(1'S, 2'R-二羟基戊基)-4-甲氧基-5, 6-二氢吡喃-2-酮] (1) 是从手性池中的二乙基 (R, R)-酒石酸 (3) 明确合成的，通过高度立体选择性地构建中间体6, 8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物 (8a) 的C7'-不对称碳，并且代谢物的C6-手性中心的立体化学被化学确认为 (S)。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.179
• 作为产物：
  描述：

  在 jones reagent 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 sodium methylate 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(1S,2R)-1-acetyloxy-1-[(2S)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]pentan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Synthesis and Structural Confirmation of a Fungal Metabolite, LL-P880.BETA..

  摘要：

  一种真菌代谢物LL-P880β [6S-(1'S, 2'R-二羟基戊基)-4-甲氧基-5, 6-二氢吡喃-2-酮] (1) 是从手性池中的二乙基 (R, R)-酒石酸 (3) 明确合成的，通过高度立体选择性地构建中间体6, 8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物 (8a) 的C7'-不对称碳，并且代谢物的C6-手性中心的立体化学被化学确认为 (S)。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.179