4-benzyloxybenzanilide | 528889-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxybenzanilide
• 英文别名: 4-(benzyloxy)-N-phenylbenzamide；N-phenyl-4-phenylmethoxybenzamide
• CAS: 528889-57-8
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂
• 分子量: 303.36
• InChiKey: NZTJMRGAHGGCAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxybenzanilide 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N'-(4-(benzoyloxy)phenyl)-N-phenyl-4-(benzyloxy)benzenecarbohydrazonamide
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢苯并[1,2,4]三嗪基自由基的衍生物中的官能团转化

  摘要：

  官能团的转化OCOPh，OCH 2 PH，I，NO 2和CO 2我在布拉特的自由基衍生物1 - 5是在为了开发合成工具苯并掺入[1,2,4]三嗪基系统成复杂的调查分子结构。因此，OCOPh的碱性水解或PCH催化的OCH 2 Ph的脱苄基作用使苯酚官能度被酰化和烷基化。Pd催化的碘衍生物1c，1d和2d的Suzuki，Negishi，Sonogashira和Heck C-C交叉偶联反应也是成功和有效的。NO的还原2在1E生成苯胺衍生物1t，将其用己醛还原烷基化并偶联至l-脯氨酸。通过EPR和电子吸收光谱对选定的苯并[1,2,4]三嗪基进行了表征，并通过DFT计算方法对结果进行了分析。最后，使用B3LYP / 6-31G（2d，p）方法研究了1,4-二氢苯并[1,2,4]三嗪环的形成机理。

  DOI：

  10.1021/jo500898e
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-benzyloxybenzanilide
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢苯并[1,2,4]三嗪基自由基的衍生物中的官能团转化

  摘要：

  官能团的转化OCOPh，OCH 2 PH，I，NO 2和CO 2我在布拉特的自由基衍生物1 - 5是在为了开发合成工具苯并掺入[1,2,4]三嗪基系统成复杂的调查分子结构。因此，OCOPh的碱性水解或PCH催化的OCH 2 Ph的脱苄基作用使苯酚官能度被酰化和烷基化。Pd催化的碘衍生物1c，1d和2d的Suzuki，Negishi，Sonogashira和Heck C-C交叉偶联反应也是成功和有效的。NO的还原2在1E生成苯胺衍生物1t，将其用己醛还原烷基化并偶联至l-脯氨酸。通过EPR和电子吸收光谱对选定的苯并[1,2,4]三嗪基进行了表征，并通过DFT计算方法对结果进行了分析。最后，使用B3LYP / 6-31G（2d，p）方法研究了1,4-二氢苯并[1,2,4]三嗪环的形成机理。

  DOI：

  10.1021/jo500898e

文献信息

• Platinum nanowires catalyzed direct amidation with aldehydes and amines
  作者：Dawei Xu、Linyan Shi、Danhua Ge、Xueqin Cao、Hongwei Gu

  DOI：10.1007/s11426-015-5552-1

  日期：2016.4

  Different from the conventional synthesis methods and substrates, we designed a brand new method for synthesizing amides with platinum nanowires as catalysts and tert-butylhydroperoxide (TBHP) as the oxidant. Influence of factors, such as the catalyst, solvents, and the reaction temperature, were studied to determine the optimal reaction conditions. In addition, we explored the substrate generality

  与常规合成方法和底物不同，我们设计了一种全新的方法，以铂纳米线为催化剂，叔丁基过氧化氢（TBHP）为氧化剂合成酰胺。研究了催化剂，溶剂和反应温度等因素的影响，确定了最佳反应条件。此外，我们探索了基材的通用性并观察到了优异的产量。
• 一种铂纳米线催化合成酰胺类化合物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN104086345B

  公开（公告）日：2016-06-08

  本发明涉及一种铂纳米线催化合成酰胺类化合物的方法。具体而言，该方法包括如下步骤：向反应容器中加入分散于醇中的铂纳米线，减压除去醇，进一步加入三氯化铝、反应溶剂、吡啶、胺类化合物、醛类化合物和氧化剂，在搅拌的条件下，于油浴中加热反应，之后通过柱层析进行纯化，得到酰胺类化合物，其中：所述醛类化合物、胺类化合物、三氯化铝、吡啶、铂纳米线和氧化剂的摩尔比为0.5~3:0.5~3:0.1~0.5:0.5~2:0.1%~2%:0.5~5，所述加热反应的反应温度为80~140℃，反应时间为16~24小时。由于采用铂纳米线作为催化剂，本发明不仅催化活性高，而且性能稳定，同时本发明的方法能得到较高的产率，条件温和，工艺简单，易于操作。
• An Umpolung Route to Amides from α‐Aminonitriles under Metal‐Free Conditions
  作者：Sathyendran Swetha、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1002/adsc.202200607

  日期：2022.8.16

  synthesize secondary and tertiary amides using O2 or air as an amide oxygen source. Radical scavenging studies disclosed that the cleavage of C−CN bond may proceed via an anionic pathway. The practicality of the work was also demonstrated through an in situ generated α-aminonitriles from corresponding aldehydes and amines to afford amides. The important features of this work include broad functional group

  已经开发了一种无金属、碱介导的 α-氨基腈脱氰，以使用 O 2或空气作为酰胺氧源来合成二级和三级酰胺。自由基清除研究表明，C-CN 键的断裂可以通过阴离子途径进行。该工作的实用性还通过从相应的醛和胺原位生成的 α-氨基腈得到酰胺来证明。这项工作的重要特征包括广泛的官能团相容性、41% 至 89% 的产品产率、2° 和 3° 酰胺的克级合成、广泛的底物范围和 umpolung 策略。
• Iron-catalyzed oxidative etherification of benzylic C(sp3)–H bonds with phenols
  作者：Bei Li、Yang Liu、Yan-Ling Song、Hong-Mei Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154690

  日期：2023.9

  present work provides a general protocol with high levels of step- and atom-economy for the synthesis of aryl ethers, particularly for aryl benzyl ethers. The direct use of toluene and phenols as starting materials also renders this protocol as a novel strategy for the protection of hydroxyl groups presented in various phenols.

  通过使用容易获得的离子 Fe(III) 配合物 [HIPym][FeBr 4 ] 作为催化剂和 DTBP 作为氧化剂，实现了苯甲基 C(sp 3 )–H 键与酚的首次氧化醚化。目前的工作为芳基醚，特别是芳基苄基醚的合成提供了一种具有高水平步骤经济性和原子经济性的通用方案。直接使用甲苯和苯酚作为起始原料也使该方案成为保护各种苯酚中存在的羟基的新策略。