4-acetyl-5,6-dihydro-3-methyl-N-phenyl-1,4-thiazine-2-carboxamide | 122718-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetyl-5,6-dihydro-3-methyl-N-phenyl-1,4-thiazine-2-carboxamide
• 英文别名: 4-acetyl-5-methyl-N-phenyl-2,3-dihydro-1,4-thiazine-6-carboxamide
• CAS: 122718-01-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 276.359
• InChiKey: CPGIUGRCEJSMGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methyl-1,3-thiazolidin-2-yl)-N-phenylacetamide 在 苯亚硒酸 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-acetyl-5,6-dihydro-3-methyl-N-phenyl-1,4-thiazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Mah, He Duck; Lee, Wha Suk, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1447 - 1451

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermal rearrangement of 1,3-thiazolidine sulfoxides: Thiolsulfinate and thioaldehyde intermediates
  作者：Hoh-Gyu Hahn、Kee Dal Nam、Heduck Mah

  DOI：10.1002/jhet.5570360141

  日期：1999.1

  opening of the sulfoxides cis-13 and trans-14 in refluxing toluene gave the corre sponding sulfenic acids 9, 10 intermediates respectively. The sulfenic acid 9 dimerized to the thiolsulfinate 17 by dual function of the sulfenic acid as S-nucleophile/S-electrophile with loss of water while the sulfenic acid 10 was unchanged. The stereospecific recyclization of 10 to the parent sulfoxide 14 increases the

  亚砜的立体有择开环的顺式- 13和反式- 14在回流的甲苯中，得到CORRE既受次磺酸9，10分别中间体。通过亚硫酸作为S-亲核试剂/ S-亲电子试剂的双重功能，亚硫酸9在不失水的情况下二聚为硫代亚磺酸盐17，而亚硫酸10没有变化。10到母体亚砜14的立体定向环化反应增加了双核的较高pi电子密度。硫代亚磺酸盐的热解17得到瞬态亚磺酸9，其再次二聚以重复该过程，并形成可溶的硫代醛21。在反应条件下不可避免地由17的水解形成的亚磺酸20催化剂的作用，或在中性条件下的噻唑18的作用下，将硫醛21转化为吡咯15。在这些重排中，酰胺羰基有助于消除相邻的氢。
• MAH, HE DUCK;LEE, WHA SUK, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1447-1451
  作者：MAH, HE DUCK、LEE, WHA SUK

  DOI：——

  日期：——
• Mah, He Duck; Lee, Wha Suk, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1447 - 1451
  作者：Mah, He Duck、Lee, Wha Suk

  DOI：——

  日期：——