1-((4-tert-butylphenyl)ethynyl)cyclohexanol | 1413918-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-tert-butylphenyl)ethynyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-[2-(4-Tert-butylphenyl)ethynyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 1413918-82-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O
• 分子量: 256.388
• InChiKey: IALICMHVZATYNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-tert-butylphenyl)ethynyl)cyclohexanol 在 Oxone 、 sodium bromide 、 三氯乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到2,2-dibromo-1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-(1-hydroxycyclohexyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  氧化条件下叔炔丙醇与卤化钠的反应

  摘要：

  提出了在氧化条件下叔炔丙醇与卤化钠反应的研究。与碘化钠一起形成α-碘烯，而在溴化钠或氯化钠中，α-卤代烯仅在无水条件下以低收率形成。相反，在向反应混合物中加水时，以高收率形成α，α-二溴酮和α，α-二氯酮，但未观察到α，α-二碘酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.042
• 作为产物：
  描述：

  4-叔-丁基苯基乙炔 、 环己酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-((4-tert-butylphenyl)ethynyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  次碘酸可将叔炔丙醇重排为α-碘烯†

  摘要：

  在氧化剂存在下，碘化钠转化为 次碘酸 从而以高收率将叔炔丙醇重排为α-碘烯。

  DOI：

  10.1039/c2ob26360b

文献信息

• Oxidative Rearrangement of Tertiary Propargylic Alcohols
  作者：Arantxa Rodríguez、Wesley Moran

  DOI：10.1055/s-0032-1317711

  日期：——

  An oxidative rearrangement of tertiary alcohols mediated by m-CPBA is described that generates tetrasubstituted alkenes with a carboxylic acid substituent. The mechanism of the reaction is proposed to proceed through epoxidation of the alkyne to form an oxirene that undergoes a 1,2-aryl shift.

  描述了由 m-CPBA 介导的叔醇的氧化重排，其生成具有羧酸取代基的四取代烯烃。提出该反应的机理是通过炔烃的环氧化来形成经历 1,2-芳基转移的环氧乙烷。
• Silver-Catalyzed Direct Addition of Terminal Alkynes to Simple Cyclic Ketones in Water
  作者：Chao-Jun Li、Zhenhua Jia、Xingshu Li、Albert Chan

  DOI：10.1055/s-0032-1317342

  日期：——

  The first catalytic addition of terminal alkynes to simple cyclic ketones in water catalyzed by silver was developed. Cyclic ketones were reacted with terminal alkynes efficiently in water to give the corresponding propargyl alcohols.

  首次在银催化下将末端炔烃催化加成到水中的简单环酮中。环酮与末端炔烃在水中有效反应得到相应的炔丙醇。