(R)-(+)-benzyl-2-benzamido-3-bromopropanoate | 609366-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-benzyl-2-benzamido-3-bromopropanoate
• 英文别名: benzyl (R)-(+)-benzyl-2-benzamido-3-bromopropanoate；benzyl (2R)-2-benzamido-3-bromopropanoate
• CAS: 609366-84-9
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO₃
• 分子量: 362.223
• InChiKey: AVLFWSAMFATXHR-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  519.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[di-(tert-butyl)phosphonomethyl]phenyl boronic acid 、 (R)-(+)-benzyl-2-benzamido-3-bromopropanoate 在 bis(1,5-cycloctadiene)Ni⁽⁰⁾ potassium tert-butylate 作用下， 以 仲丁醇 为溶剂， 反应 5.25h， 以85%的产率得到L-N_α-benzoyl-4-[(di-tert-butyl)phosphonomethyl]phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient route to enantiomerically pure l-N-Bz-Pmp(t-Bu)2-OH and incorporation into a peptide-based protein tyrosine phosphatase inhibitor

  摘要：

  Phosphonomethyl phenylalanine (Pmp), a nonhydrolyzable mimic of phosphotyrosine, is an important building block in the development of peptide-based PTP inhibitors. We have designed a novel, efficient synthesis of N-Bz-Pmp(t-Bu)(2)-OH. A Pmp-containing peptide based on a known biological substrate of the tyrosine phosphatase CD45 (Ac-TEGQ-Pmp-QPQP-NH2) inhibits CD45 with an IC50 value of approximately 100 mu M with virtually no inhibition of TCPTP up to concentrations of 120 mu M. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.056
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸苄酯盐酸盐 在 三甲基溴硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-(+)-benzyl-2-benzamido-3-bromopropanoate
  参考文献：
  名称：

  有效合成β-卤素保护的l-丙氨酸及其β-phosph衍生物

  摘要：

  由1-丝氨酸制备的恶唑啉与三甲基甲硅烷基卤化物（TMSX）的开环导致β-卤代-N-苯甲酰基-α-氨基酯的产率高至优异。β-溴或-碘氨基酯对三苯膦进行季铵化可得到相应的β-salts盐，总收率可达93％，ee≥96％。酯官能团的水解得到带有N-苯甲酰基-α-氨基酸取代基的phospho盐，具有部分消旋作用。但是，TMSX与羧酸盐的反应是通过将起始的恶唑啉酯皂化而制备的，提供了相应的β-卤代-N-苯甲酰基-α-氨基酸，产率为70-95％。三苯基膦被溴或碘衍生物季铵化导致ization盐具有游离酸功能，产率为95％，而没有外消旋作用。通过从恶唑啉开始的一锅法以极好的总收率制备这些phospho盐，证明了这种合成的效率。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00484-1

文献信息

• Efficient synthesis of β-halogeno protected l-alanines and their β-phosphonium derivatives
  作者：Franck Meyer、Abdelhamid Laaziri、Anna Maria Papini、Jacques Uziel、Sylvain Jugé

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00484-1

  日期：2003.8

  furnished the corresponding β-halogeno-N-benzoyl-α-amino acids in 70–95% yields. Quaternization of triphenylphosphine by the bromo or iodo derivatives led to the phosphonium salts bearing a free acid function in 95% yield, without racemization. The efficiency of this synthesis was demonstrated by the preparation of these phosphonium salts in excellent overall yields, by a one-pot procedure starting from the

  由1-丝氨酸制备的恶唑啉与三甲基甲硅烷基卤化物（TMSX）的开环导致β-卤代-N-苯甲酰基-α-氨基酯的产率高至优异。β-溴或-碘氨基酯对三苯膦进行季铵化可得到相应的β-salts盐，总收率可达93％，ee≥96％。酯官能团的水解得到带有N-苯甲酰基-α-氨基酸取代基的phospho盐，具有部分消旋作用。但是，TMSX与羧酸盐的反应是通过将起始的恶唑啉酯皂化而制备的，提供了相应的β-卤代-N-苯甲酰基-α-氨基酸，产率为70-95％。三苯基膦被溴或碘衍生物季铵化导致ization盐具有游离酸功能，产率为95％，而没有外消旋作用。通过从恶唑啉开始的一锅法以极好的总收率制备这些phospho盐，证明了这种合成的效率。
• A highly efficient route to enantiomerically pure l-N-Bz-Pmp(t-Bu)2-OH and incorporation into a peptide-based protein tyrosine phosphatase inhibitor
  作者：Caitlin E. Hubbard、Amy M. Barrios

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.056

  日期：2008.1

  Phosphonomethyl phenylalanine (Pmp), a nonhydrolyzable mimic of phosphotyrosine, is an important building block in the development of peptide-based PTP inhibitors. We have designed a novel, efficient synthesis of N-Bz-Pmp(t-Bu)(2)-OH. A Pmp-containing peptide based on a known biological substrate of the tyrosine phosphatase CD45 (Ac-TEGQ-Pmp-QPQP-NH2) inhibits CD45 with an IC50 value of approximately 100 mu M with virtually no inhibition of TCPTP up to concentrations of 120 mu M. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.