17α,21-Dihydroxy-5α-pregnen-<9(11)>-dion-(3,20)-acetat-(21) | 96268-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α,21-Dihydroxy-5α-pregnen-<9(11)>-dion-(3,20)-acetat-(21)
• 英文别名: 21-acetoxy-17-hydroxy-5α-pregn-9(11)-ene-3,20-dione；21-Acetoxy-17-hydroxy-5α-pregn-9(11)-en-3,20-dion
• CAS: 96268-67-6
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: IEUCMQFPGLCRCF-JAQDDPFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α,21-Dihydroxy-5α-pregnen-<9(11)>-dion-(3,20)-acetat-(21) 在 1,4-二氧六环 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 17,21-dihydroxy-5α-pregn-9(11)-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Elks et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 4001,4006

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  RU 18748 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 17α,21-Dihydroxy-5α-pregnen-<9(11)>-dion-(3,20)-acetat-(21)
  参考文献：
  名称：

  Evans et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1529,1536

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct organocatalytic stereoselective transfer hydrogenation of conjugated olefins of steroids
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Rajasekar Sakthidevi、P. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1039/c3ra41519h

  日期：——

  catalyst 1b·D-CSA is mild enough to activate the various chiral cyclic enones through iminium ion formation during the organocatalytic transfer hydrogenations with Hantzsch ester 2a as a hydrogen source. Further, clear evidence for the selective formation of intermediate iminium species [I]+ have been characterized through on-line monitoring of controlled experiments by NMR and ESI-HRMS analyses.

  通过动力学控制和有机催化的顺-选择性转移氢化已成功地证明了各种类固醇的烯酮官能团的还原。在此，已经报道了通过有机催化的许多5β-类固醇的非对映选择性合成，其具有广泛的医学和药学应用。机理研究和产物的选择性清楚地表明，催化剂1b · D -CSA足够温和，可以在以汉茨sch酸酯2a为氢源的有机催化转移加氢过程中通过亚胺离子的形成来活化各种手性环状烯酮。此外，有明确的证据表明可以选择性地形成中间亚胺鎓类物质[ I] +通过NMR和ESI-HRMS分析对受控实验进行在线监测来表征。
• Steroid Series. VIII. Ozonization of Some Unsaturated Steroid Derivatives.
  作者：Rinji Takasaki

  DOI：10.1248/cpb.10.445

  日期：——

  17α, 21-Dihydroxypregn-4-ene-3, 11, 20-trione 21-acetate and 5α-cholest-7-en-3β-ol acetate were treated with ozone to afford the corresponding 5β, 6β-and 7α, 8α-epoxide, respectively. 17α, 21-Dihydroxy-5α-pregn-9 (11)-ene-3, 20-dione 21-acetate gave 17α, 21-dihydroxy-9, 11-seco-5α-pregnane-3, 9, 20-trion-11-al 21-acetate on ozone oxidation, which was converted into 17α, 21-dihydroxy-9, 11-seco-5α-pregnane-3, 9, 20-trione-11-carboxylic acid 11, 17-lactone 21-acetate by oxidation with chromium trioxide.

  用臭氧处理 17α，21-二羟基-5α-孕甾-4-烯-3，11，20-三酮 21-乙酸酯和 5α-胆甾烯-7-烯-3β-醇乙酸酯，可分别得到相应的 5β，6β 和 7α，8α-环氧化物。17α，21-二羟基-5α-孕甾-9 (11)-烯-3，20-二酮 21-乙酸酯在臭氧氧化作用下生成 17α，21-二羟基-9，11-seco-5α-孕甾-3，9，20-三酮-11-醛 21-乙酸酯、用三氧化铬氧化后，转化为 17α，21-二羟基-9，11-seco-5α-孕甾-3，9，20-三酮-11-羧酸 11，17-内酯 21-乙酸酯。