2-bromo-3-phenylthio-2-sulfolene | 172508-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-bromo-3-phenylthio-2-sulfolene
• CAS: 172508-81-5
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂S₂
• 分子量: 305.216
• InChiKey: RFPISZGSSFWUEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-phenylthio-2-sulfolene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对苯二酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (Z)-1,2-bis(phenylthio)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Chou, Shang-Shing P.; Sun, Der-Jen; Tai, Hai-Ping, Journal of the Chinese Chemical Society, 1995, vol. 42, # 5, p. 809 - 814

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-thiophenyl-3-sulfolene 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-bromo-3-phenylthio-2-sulfolene
  参考文献：
  名称：

  Chou, Shang-Shing P.; Sun, Der-Jen; Tai, Hai-Ping, Journal of the Chinese Chemical Society, 1995, vol. 42, # 5, p. 809 - 814

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Applications of 3-Phenylthio-2-Sulfolenes
  作者：Shang-Shing P. Chou、Mao-Hsun Chao

  DOI：10.1002/jccs.199600009

  日期：1996.2

  AbstractTreatment of 3‐phenylthio‐2‐sulfolene (1) with an equimolar proportion of butyllithium at −78 °C in THF followed by addition of an electrophile gave the 2‐substituted 3‐phenylthio‐2‐sulfolenes (2). The deprotonation was found to proceed only at the vinylic C‐2 position. Some of the 2‐sulfolenes 2 underwent desulfonylation upon heating with base. Of particular interest was the conversion of 3‐phenylthio‐2‐trimethylsilyl‐2‐sulfolene (2h) to its 3‐sulfolene isomer 6 by sequential addition of butyllithium and salicylic acid at low temperatures. The 3‐sulfolene 6 was desulfonylated by Kugelrohr distillation at 150° C under vacuum to give (Z)‐2‐phenylthio‐l‐trimethylsilyl‐1,3‐butadiene (8). The regiochemistry of the Diels Alder reaction of this highly reactive diene 8 was found to be controlled by the phenylthio group, and the stereochemistry is endo addition. Diene 8 was oxidized to its sulfone derivative 12 which also underwent a stereospecific Diels‐Alder reaction.
• Chou, Shang-Shing P.; Sun, Der-Jen; Tai, Hai-Ping, Journal of the Chinese Chemical Society, 1995, vol. 42, # 5, p. 809 - 814
  作者：Chou, Shang-Shing P.、Sun, Der-Jen、Tai, Hai-Ping

  DOI：——

  日期：——