(R)-2-aza-β-tyrosine | 1270098-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-aza-β-tyrosine
• 英文别名: (3R)-3-Amino-3-(5-hydroxy-2-pyridinyl)propanoic acid；(3R)-3-amino-3-(5-hydroxypyridin-2-yl)propanoic acid
• CAS: 1270098-98-0
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: JNJQKAGQZLZEND-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-氮杂酪氨酸 在 1,3-双((三羟甲基)甲基氨基)丙烷 、 potassium chloride 作用下， 反应 4.0h， 生成 (R)-2-aza-β-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  来自烯二炔 kedarcidin 生物合成途径的含有 4-methylideneimidazole-5-one 的氨基变位酶家族的新成员。

  摘要：

  含 4-Methylideneimidazole-5-one (MIO) 的氨基变位酶催化 L-α-氨基酸转化为具有 (R) 或 (S) 构型的 β-氨基酸。L-苯丙氨酸和 L-酪氨酸是迄今为止鉴定的仅有的两种天然底物。色蛋白抗肿瘤抗生素 kedarcidin (KED) 的烯二炔生色团含有 (R)-2-aza-3-chloro-beta-tyrosine 部分，让人联想到 (S)-3-chloro-5-hydroxy-beta-tyrosine 部分C-1027 烯二炔生色团，其生物合成揭示了第一个已知的含 MIO 的氨基变位酶 SgcC4。KED 和 C-1027 生物合成基因簇的比较分析激发了从 2-aza-L-酪氨酸开始的 (R)-2-aza-3-chloro-beta-tyrosine 生物合成的提议，其中 KedY4 作为推定的 MIO氨基变位酶。在这里，我们报告了 KedY4

  DOI：

  10.1073/pnas.1304733110

文献信息

• A new member of the 4-methylideneimidazole-5-one–containing aminomutase family from the enediyne kedarcidin biosynthetic pathway
  作者：Sheng-Xiong Huang、Jeremy R. Lohman、Tingting Huang、Ben Shen

  DOI：10.1073/pnas.1304733110

  日期：2013.5.14

  catalyze the conversion of L-alpha-amino acids to beta-amino acids with either an (R) or an (S) configuration. L-phenylalanine and L-tyrosine are the only two natural substrates identified to date. The enediyne chromophore of the chromoprotein antitumor antibiotic kedarcidin (KED) harbors an (R)-2-aza-3-chloro-beta-tyrosine moiety reminiscent of the (S)-3-chloro-5-hydroxy-beta-tyrosine moiety of the C-1027

  含 4-Methylideneimidazole-5-one (MIO) 的氨基变位酶催化 L-α-氨基酸转化为具有 (R) 或 (S) 构型的 β-氨基酸。L-苯丙氨酸和 L-酪氨酸是迄今为止鉴定的仅有的两种天然底物。色蛋白抗肿瘤抗生素 kedarcidin (KED) 的烯二炔生色团含有 (R)-2-aza-3-chloro-beta-tyrosine 部分，让人联想到 (S)-3-chloro-5-hydroxy-beta-tyrosine 部分C-1027 烯二炔生色团，其生物合成揭示了第一个已知的含 MIO 的氨基变位酶 SgcC4。KED 和 C-1027 生物合成基因簇的比较分析激发了从 2-aza-L-酪氨酸开始的 (R)-2-aza-3-chloro-beta-tyrosine 生物合成的提议，其中 KedY4 作为推定的 MIO氨基变位酶。在这里，我们报告了 KedY4