6-甲基米喔斯明 | 77629-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基米喔斯明
• 英文名称: 2-(6-methyl-pyridin-3-yl)-1-pyrroline
• 英文别名: 6-Methylmyosin；2-<6-Methyl-pyridyl-(3)>-5-methyl-Δ¹-pyrrolin, 6-Methylmyosin；5-(4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl)-2-methyl-pyridine；5-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)-2-methylpyridine
• CAS: 77629-49-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• mdl: MFCD09840981
• 分子量: 160.219
• InChiKey: XCUULVSJRRKMJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-75°C
• 沸点：
  248.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基米喔斯明 在 C₆₂H₇₆IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 、 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(S)-2-Methyl-5-(pyrrolidin-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铱催化的 2-吡啶环亚胺不对称氢化：尼古丁衍生物的高度对映选择性方法

  摘要：

  通过使用具有手性螺环膦-恶唑啉配体的铱催化剂，建立了含有吡啶基部分的环状亚胺的高效不对称氢化。这一过程将促进新的尼古丁相关药物的开发。在吡啶环的邻位引入取代基以降低其配位能力确保了氢化的成功和优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja511422q
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4-(6-methylpyridin-3-yl)-4-oxobutyl)carbamate 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-甲基米喔斯明
  参考文献：
  名称：

  铱催化的 2-吡啶环亚胺不对称氢化：尼古丁衍生物的高度对映选择性方法

  摘要：

  通过使用具有手性螺环膦-恶唑啉配体的铱催化剂，建立了含有吡啶基部分的环状亚胺的高效不对称氢化。这一过程将促进新的尼古丁相关药物的开发。在吡啶环的邻位引入取代基以降低其配位能力确保了氢化的成功和优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja511422q

文献信息

• SEEMAN, J. I.;SECOR, H. V.;CHAVDARIAN, C. G.;SANDERS, E. B.;BASSFIELD, R.+, J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 15, 3040-3048
  作者：SEEMAN, J. I.、SECOR, H. V.、CHAVDARIAN, C. G.、SANDERS, E. B.、BASSFIELD, R.+

  DOI：——

  日期：——
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 2-Pyridyl Cyclic Imines: A Highly Enantioselective Approach to Nicotine Derivatives
  作者：Cui Guo、Dong-Wei Sun、Shuang Yang、Shen-Jie Mao、Xiao-Hua Xu、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja511422q

  日期：2015.1.14

  A highly efficient asymmetric hydrogenation of cyclic imines containing a pyridyl moiety was established by using iridium catalysts with chiral spiro phosphine-oxazoline ligands. This process will facilitate the development of new nicotine-related pharmaceuticals. The introduction of a substituent at the ortho position of the pyridyl ring to reduce its coordinating ability ensures the success of the

  通过使用具有手性螺环膦-恶唑啉配体的铱催化剂，建立了含有吡啶基部分的环状亚胺的高效不对称氢化。这一过程将促进新的尼古丁相关药物的开发。在吡啶环的邻位引入取代基以降低其配位能力确保了氢化的成功和优异的对映选择性。