N-三苯甲基-L-丝氨酸内酯 | 88109-06-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: N-三苯甲基-L-丝氨酸内酯
• 中文别名: (S)-3-(三苯甲基氨基)-2-氧杂环丁烷酮
• 英文名称: 3(S)-<(triphenylmethyl)amino>-2-oxetanone
• 英文别名: L-N-tritylserine β-lactone；N-trityl-L-serine β-lactone；(S)-3-(tritylamino)oxetan-2-one；N-trityl-L-serine lactone；trityl-protected serine lactone；N-Trityl-L-serin-lacton；(3S)-3-(tritylamino)oxetan-2-one
• CAS: 88109-06-2
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: WKOYUOGPQDPOFV-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-196 °C (dec.)
• 沸点：
  489.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-三苯甲基-L-丝氨酸内酯 在 stannoxane 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以250 mg的产率得到tris(N-trityl-L-serine) trilactone
  参考文献：
  名称：

  铁（III）结合的起源和肠杆菌素的构象特性

  摘要：

  Enterobactin (1) 是迄今为止已知的最有效的三价铁离子天然结合剂之一。已经合成了肠杆菌素的结构类似物，包括三苯甲酰胺 (TBA) 7，它与肠杆菌素的不同之处仅在于缺少儿茶酚羟基。已经通过 IR、NMR 和 CD 光谱、X 射线衍射和经验力场计算的组合研究了类似物。这些研究阐明了肠杆菌素独特结合特性的起源及其复合物的右手手性。TBA 7 在其最稳定的构象中，优选在非极性溶剂中，具有 C3 对称性，其苯甲酰胺侧链处于轴向位置，酰胺氢和环氧之间形成氢键，苯环以右手排列(一) 方向。未复合的肠杆菌素 (1) 显示出与 TBA 7 非常相似。讨论了 TBA 7 的优选 A 手性与观察到的 (Fee ~ ~ t) ~ 的 A 手性之间的关系。介绍了肠杆菌素与迄今为止最好的合成粘合剂（均三甲苯 3 的三儿茶酚酰胺衍生物）之间的比较。肠杆菌素的优越性部分是由于其结合后的分子应变较低，部分是由

  DOI：

  10.1021/ja00284a026
• 作为产物：
  描述：

  N-trityl-L-serine 在 DMAM 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到N-三苯甲基-L-丝氨酸内酯
  参考文献：
  名称：

  作为有效的 Mitsunobu 试剂的非对称偶氮甲酰胺羧酸盐

  摘要：

  开发了一系列具有二烷基酰胺和酯取代基的非对称 Mitsunobu 试剂。通过使用可扩展且环境友好的程序，这些新试剂很容易在单锅中由廉价的市售材料制备。在各种光信反应中，它们显示出与偶氮二甲酸二乙酯/偶氮二甲酸二异丙酯平行的活性。重要的是，酰基肼反应副产物很容易通过标准的水处理从粗混合物中分离出来。此外，有效的非对称光信试剂的发现为这一重要反应的持续发展提供了新的方向。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403152

文献信息

• Reaction of N-trityl amino acids with BOP: Efficient synthesis of t-butyl esters as well as N-trityl serine- and threonine-β-lactones
  作者：Karen M Sliedregt、Arie Schouten、Jan Kroon、Rob M.J Liskamp

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00805-2

  日期：1996.6

  Upon exposure to methoxymethylamine and BOP, the stable hydroxybenzotriazolyl amide of TrPheOH was isolated instead of the expected Weinreb amide. This amide behaves as an active amide similar to the Weinreb amide and could be used, among others, for the synthesis of t-Bu esters. Reaction of N-trityl serine and threonine led to the corresponding β-lactones in unprecedented high yields.

  暴露于甲氧基甲基胺和BOP后，分离出稳定的TrPheOH羟基苯并三唑基酰胺，而不是预期的Weinreb酰胺。该酰胺表现出类似于Weinreb酰胺的活性酰胺，并且可以用于合成叔丁基酯。N-三苯甲基丝氨酸和苏氨酸的反应以前所未有的高收率产生了相应的β-内酯。
• Total synthesis of enterobactin via an organotin template
  作者：Abraham Shanzer、Jacqueline Libman

  DOI：10.1039/c39830000846

  日期：——

  A novel synthesis of the natural iron carrier enterobactin, based on a single step conversion of the tritylated serine β-lactone (1b) into the enterobactin skeleton (3)via the use of a cyclic organotin compound as a template, is described

  描述了一种新的天然铁载体肠杆菌素的合成方法，该方法基于将三苯甲基化的丝氨酸β-内酯（1b）通过环状有机锡化合物作为模板一步转化为肠杆菌素骨架（3）的方法
• Origin of the iron(III) binding and conformational properties of enterobactin
  作者：Abraham. Shanzer、Jacqueline. Libman、Shneior. Lifson、Clifford E. Felder

  DOI：10.1021/ja00284a026

  日期：1986.11

  catecholamides. Metal ions are essential for the maintenance of living systems. The alkali metal ions such as sodium control the transmission of nerve impulses, the alkaline earth metal ions such as calcium act as secondary messengers, and the transition-metal ions such as iron and copper are involved in enzymatic redox processes.’ A large variety of ion carriers exist in nature to control the metal ion balance

  Enterobactin (1) 是迄今为止已知的最有效的三价铁离子天然结合剂之一。已经合成了肠杆菌素的结构类似物，包括三苯甲酰胺 (TBA) 7，它与肠杆菌素的不同之处仅在于缺少儿茶酚羟基。已经通过 IR、NMR 和 CD 光谱、X 射线衍射和经验力场计算的组合研究了类似物。这些研究阐明了肠杆菌素独特结合特性的起源及其复合物的右手手性。TBA 7 在其最稳定的构象中，优选在非极性溶剂中，具有 C3 对称性，其苯甲酰胺侧链处于轴向位置，酰胺氢和环氧之间形成氢键，苯环以右手排列(一) 方向。未复合的肠杆菌素 (1) 显示出与 TBA 7 非常相似。讨论了 TBA 7 的优选 A 手性与观察到的 (Fee ~ ~ t) ~ 的 A 手性之间的关系。介绍了肠杆菌素与迄今为止最好的合成粘合剂（均三甲苯 3 的三儿茶酚酰胺衍生物）之间的比较。肠杆菌素的优越性部分是由于其结合后的分子应变较低，部分是由
• Oligo(serine ester) Charge-Altering Releasable Transporters: Organocatalytic Ring-Opening Polymerization and their Use for <i>in Vitro</i> and <i>in Vivo</i> mRNA Delivery
  作者：Nancy L. Benner、Rebecca L. McClellan、Christopher R. Turlington、Ole A. W. Haabeth、Robert M. Waymouth、Paul A. Wender

  DOI：10.1021/jacs.9b03154

  日期：2019.5.29

  of delivery systems. Here we report the first members of a new class of dynamic RNA delivery vectors, oligo(serine ester)-based charge-altering releasable transporters (Ser-CARTs). Composed of lipid-containing oligocarbonates and cationic oligo(serine esters), Ser-CARTs are readily prepared (one flask) by a mild ring-opening polymerization using thiourea anions and, upon simple mixing with mRNA, readily

  RNA 技术正在改变生命科学研究和医学，但许多应用受到递送系统的可及性、成本、功效和耐受性的限制。在这里，我们报告了一类新的动态 RNA 递送载体、基于寡（丝氨酸酯）的电荷改变可释放转运蛋白 (Ser-CART) 的第一批成员。Ser-CARTs 由含脂质的低聚碳酸酯和阳离子低聚（丝氨酸酯）组成，通过使用硫脲阴离子的温和开环聚合很容易制备（一个烧瓶），并且在与 mRNA 简单混合后，很容易形成降解为中性丝氨酸的复合物基于产品，有效地释放其 mRNA 货物。mRNA/Ser-CART 转染效率在体外达到了 95% 以上。
• Synthesis and Structure−Activity Relationships of <i>N</i>-(2-Oxo-3-oxetanyl)amides as <i>N</i>-Acylethanolamine-hydrolyzing Acid Amidase Inhibitors
  作者：Carlos Solorzano、Francesca Antonietti、Andrea Duranti、Andrea Tontini、Silvia Rivara、Alessio Lodola、Federica Vacondio、Giorgio Tarzia、Daniele Piomelli、Marco Mor

  DOI：10.1021/jm100582w

  日期：2010.8.12

  The fatty acid ethanolamides (FAEs) are a family of bioactive lipid mediators that include the endogenous agonist of peroxisome proliferator-activated receptor-alpha, palmitoylethanolamide (PEA). FAEs are hydrolyzed intracellularly by either fatty acid amide hydrolase or N-acylethanolamine-hydrolyzing acid amidase (NAAA). Selective inhibition of NAAA by (S)-N-(2-oxo-3-oxetanyl)-3-phenylpropionamide [(S)-OOPP, 7a] prevents PEA degradation in mouse leukocytes and attenuates responses to proinflammatory stimuli. Starting from the structure of 7a, a series of beta-lactones was prepared and tested on recombinant rat NAAA to explore structure-activity relationships (SARs) for this class of inhibitors and improve their in vitro potency. Following the hypothesis that these compounds inhibit NAAA by acylation of the catalytic cysteine, we identified several requirements for recognition at the active site and obtained new potent inhibitors. In particular, (S)-N-(2-oxo-3-oxetanyl)biphenyl-4-carboxamide (7h) was more potent than 7a at inhibiting recombinant rat NAAA activity (7a, IC(50) = 420 nM; 7h, IC(50) = 115 nM) in vitro and at reducing carrageenan-induced leukocyte infiltration in vivo.