[11C]raclopride | 97849-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [11C]raclopride
• 英文别名: Raclopride C 11；3,5-dichloro-N-[[(2S)-1-ethylpyrrolidin-2-yl]methyl]-2-hydroxy-6-(111C)methoxybenzamide
• CAS: 97849-54-2
• 化学式: C₁₅H₂₀Cl₂N₂O₃
• 分子量: 346.23
• InChiKey: WAOQONBSWFLFPE-TXWZUYSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [11C]methyl iodide 、 (S)-O-去甲基雷氯必利 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.01h， 以20.3%的产率得到[11C]raclopride
  参考文献：
  名称：

  Application of Microreactor to the Preparation of C-11-Labeled Compounds <i>via</i> <i>O</i>-[¹¹C]Methylation with [¹¹C]CH₃I: Rapid Synthesis of [¹¹C]Raclopride

  摘要：

  为快速合成 [11C]raclopride 开发了一种使用微反应器的放射性标记新方法。该方法设计了一个带有 Y 形混合结的芯片，其流道为 200 微米（宽）×20 微米（深）×250 毫米（长），并对 O-[11C]甲基化的效率进行了评估。通过输液注射器将含有 O-去甲基前体或 [11C]CH3I 的二甲基亚砜溶液分别注入不同的注入口，并在不同条件下测量放射化学产率。在 25°C 温度下，微反应器衍生的[11C]拉克必利的衰变校正放射化学产率在 20 秒内达到 12%，而且随着温度的升高而增加。相比之下，在 25°C 温度下批量合成的产率为 5%：这表明该装置可以在更短的时间内有效实现 O-[11C]甲基化。该微反应器技术可通过[11C]CH3I 的 O-[11C]methylation 简单高效地实现 11C 标记化合物的常规生产。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00365

文献信息

• Highlighting the versatility of the Tracerlab synthesis modules. Part 2: fully automated production of [11C]-labeled radiopharmaceuticals using a Tracerlab FXC-Pro
  作者：Xia Shao、Raphaël Hoareau、Adam C. Runkle、Louis J. M. Tluczek、Brian G. Hockley、Bradford D. Henderson、Peter J. H. Scott

  DOI：10.1002/jlcr.1937

  日期：2011.12

  Herein, we continue our series of articles showcasing the versatility of the Tracerlab FX synthesis modules by presenting straightforward, fully automated methods for preparing a range of carbon‐11 labeled radiopharmaceuticals using a Tracerlab FXC‐Pro. Strategies for production of [11C]acetate, [11C]carfentanil, [11C]choline, [11C]3‐amino‐4‐[2‐[(di(methyl)amino)methyl]phenyl]sulfanylbenzonitrile ([11C]DASB)

  放射化学领域正在朝着自动合成模块的专用化方向发展，以生产临床放射药物剂量。这样的举动不仅具有许多优势，而且还给放射化学工作者带来了重新配置合成模块的挑战，以生产需要非常规放射化学同时又要保持全自动的放射性药物。在此，我们将继续介绍一系列文章，展示通过使用Tracerlab FX C-Pro制备一系列碳11标记的放射性药物的直接，全自动方法，来展示Tracerlab FX合成模块的多功能性。产生[ 11 C]乙酸盐，[ 11 C]芬太尼，[ 11 C]胆碱，[ 11C] 3-氨基-4- [2-[（（（（二（甲基）氨基）甲基]苯基]硫烷基苄腈（[ 11 C] DASB），（+）-[ 11 C]二氢萜烯嗪（[ 11 C] DTBZ） ，[ 11 C]氟马西尼（[ 11 C] FMZ），间羟基麻黄碱（[ 11 C] HED），[ 11 C]蛋氨酸，[ 11 C] PBR28，[ 11 C]匹兹堡化合物B（[
• Precursor synthesis and radiolabelling of the dopamine D2 receptor ligand [11C]raclopride from [11C]methyl triflate
  作者：Oliver Langer、Kjell Någren、Frédéric Dolle、Camilla Lundkvist、Johan Sandell、Carl-Gunnar Swahn、Françoise Vaufrey、Christian Crouzel、Bernard Maziere、Christer Halldin

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199912)42:12<1183::aid-jlcr274>3.0.co;2-z

  日期：1999.12

  [11C]raclopride from [11C]methyl triflate. Conditions for the radiolabelling were optimized to obtain a simple and reproducible procedure suitable for automation. [11C]Raclopride was prepared with an average radiochemical yield of 55–65% (decay corrected, based on starting [11C]methyl triflate) in a total synthesis time (including purification and formulation of product) of 35 min. The radiolabelling procedure used

  Desmethyl-raclopride 通过简单的三步合成方法合成，并用于从 [11C] 三氟甲磺酸甲酯制备 [11C] raclopride。优化放射性标记的条件以获得适合自动化的简单且可重复的程序。[11C]Raclopride 的平均放射化学产率为 55-65%（衰减校正，基于起始的 [11C] 三氟甲磺酸甲酯），总合成时间（包括产品的纯化和配方）为 35 分钟。放射性标记程序使用的前体显着减少，避免使用 DMSO，并且与使用 [11C] 甲基碘的标准放射性标记程序相比更短。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.
• Continuous-flow synthesis of [¹¹C]raclopride, a positron emission tomography radiotracer, on a microfluidic chip
  作者：Samar Haroun、Zahra Sanei、Salma Jivan、Paul Schaffer、Thomas J. Ruth、Paul C.H. Li

  DOI：10.1139/cjc-2012-0331

  日期：2013.5

  11C-labelled radiotracers such as [11C]raclopride are produced in a process that can take between 45 and 60 min to complete. These conventional approaches can consume upwards of 75% of the 11C (t1/...

  11C 标记的放射性示踪剂（如 [11C]raclopride）的生产过程可能需要 45 到 60 分钟才能完成。这些传统方法可以消耗 11C (t1/...
• Langer; Dolle; Halldin, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S366-S368
  作者：Langer、Dolle、Halldin、Demphel、Vaufrey、Nagren、Lundkvist、Sandell、Crouzel

  DOI：——

  日期：——
• An Improved Synthesis of PET Dopamine D₂ Receptors Radioligand [¹¹C]Raclopride
  作者：Xiangshu Fei、Bruce H. Mock、Timothy R. DeGrado、Ji‐Quan Wang、Barbara E. Glick‐Wilson、Michael L. Sullivan、Gary D. Hutchins、Qi‐Huang Zheng

  DOI：10.1081/scc-120034174

  日期：2004.12.31

  An improved synthesis of [C-11]raclopride is reported. The precursor desmethyl-raclopride was synthesized from 3,5-dichloro-2,6-dimethoxybenzoic acid and (S)-(-)-2-aminoethyl-1-ethylpyrrolidine via a straightforward, four-step synthetic approach with 29% overall chemical yield. [C-11]Raclopride was prepared by O-[C-11]methylation of the precursor with [C-11]methyl triflate and purification with a semi-preparative HPLC method in 20-34% radiochemical yield, based on [C-11]methyl bromide, decay corrected to end of bombardment (EOB).