1-(呋喃-2-基)丁-3-烯基十一碳-10-烯酸酯 | 924628-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-(呋喃-2-基)丁-3-烯基十一碳-10-烯酸酯
• 英文名称: 1-furan-2-ylbut-3-en-1-yl undec-10-enoate
• 英文别名: 1-(Furan-2-YL)but-3-EN-1-YL undec-10-enoate；1-(furan-2-yl)but-3-enyl undec-10-enoate
• CAS: 924628-72-8
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: AVIYNBARKPMRQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)丁-3-烯基十一碳-10-烯酸酯 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-14-furan-2-yl-oxacyclotetradec-11-en-2-one 、 (E)-14-furan-2-yl-oxacyclotetradec-11-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解制备细胞毒性呋喃基大环内酯的新方法

  摘要：

  呋喃 - 2 - 基链烯醇 2a - d 与十一碳 - 10 - 烯酰氯酯化，所得酯通过使用 Grubbs 催化剂 I 的闭环复分解环化为不饱和的 2- 和 3- 呋喃基大环内酯。 用 NaOH 水解大环内酯 4b 导致呋喃烯酸和 4c 与叔丁基锂反应得到叔丁基酮。在 MTT 分析中测试了一些所得化合物对 HL 60 细胞的细胞毒活性，并在美国国家癌症研究所 (NCI) 对 60 种癌细胞系进行了测试。这些化合物仅在 μM 范围内显示出细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200600135
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-呋喃基)-1-丁烯-4-醇 、 10-十一碳烯基氯酸 在 N-(2-氨乙基)甘氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到1-(呋喃-2-基)丁-3-烯基十一碳-10-烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解制备细胞毒性呋喃基大环内酯的新方法

  摘要：

  呋喃 - 2 - 基链烯醇 2a - d 与十一碳 - 10 - 烯酰氯酯化，所得酯通过使用 Grubbs 催化剂 I 的闭环复分解环化为不饱和的 2- 和 3- 呋喃基大环内酯。 用 NaOH 水解大环内酯 4b 导致呋喃烯酸和 4c 与叔丁基锂反应得到叔丁基酮。在 MTT 分析中测试了一些所得化合物对 HL 60 细胞的细胞毒活性，并在美国国家癌症研究所 (NCI) 对 60 种癌细胞系进行了测试。这些化合物仅在 μM 范围内显示出细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200600135

文献信息

• New Approach towards Cytotoxic Furyl Macrolactones by Ring Closing Metathesis
  作者：J. Krauss、F. Bracher、D. Unterreitmeier

  DOI：10.1002/ardp.200600135

  日期：2006.11

  resulting esters were cyclized to unsaturated 2‐ and 3‐furyl macrolactones by ring closing metathesis using Grubbs catalyst I. Hydrolysis of the macrolactone 4b with NaOH led to the furylalkenoic acid and reaction of 4c with tert‐butyllithium gave a tert‐butyl ketone. Some of the resulting compounds were tested in the MTT assay for their cytotoxic activities against HL 60 cells and at the National Cancer

  呋喃 - 2 - 基链烯醇 2a - d 与十一碳 - 10 - 烯酰氯酯化，所得酯通过使用 Grubbs 催化剂 I 的闭环复分解环化为不饱和的 2- 和 3- 呋喃基大环内酯。 用 NaOH 水解大环内酯 4b 导致呋喃烯酸和 4c 与叔丁基锂反应得到叔丁基酮。在 MTT 分析中测试了一些所得化合物对 HL 60 细胞的细胞毒活性，并在美国国家癌症研究所 (NCI) 对 60 种癌细胞系进行了测试。这些化合物仅在 μM 范围内显示出细胞毒性活性。