(S)-2-Amino-2-phenyl-1-pyrrolidin-1-yl-ethanone | 149865-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-2-phenyl-1-pyrrolidin-1-yl-ethanone
• 英文别名: 2-Amino-2-phenyl-1-pyrrolidin-1-yl-ethanone；(2S)-2-amino-2-phenyl-1-pyrrolidin-1-ylethanone
• CAS: 149865-83-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: FBRZMKJGUPQVSF-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Amino-2-phenyl-1-pyrrolidin-1-yl-ethanone 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 3-(((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)-4-(((S)-2-oxo-1-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  高纯对苯二酸酐通过形式环加成反应对α-支化醛的高对映选择性催化动力学拆分

  摘要：

  开发了一种新的催化方法，以促进外消旋醛的有效单锅动力学拆分，其选择性（s *）高达91（99：1 dr，> 99％  ee），可与可烯醇化的酸酐进行环加成反应，制得二氢异香豆素产品（在天然产物和药用分子中普遍存在的核心）包含三个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1002/chem.201902422
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)-L-2-苯甘氨酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-2-Amino-2-phenyl-1-pyrrolidin-1-yl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  高纯对苯二酸酐通过形式环加成反应对α-支化醛的高对映选择性催化动力学拆分

  摘要：

  开发了一种新的催化方法，以促进外消旋醛的有效单锅动力学拆分，其选择性（s *）高达91（99：1 dr，> 99％  ee），可与可烯醇化的酸酐进行环加成反应，制得二氢异香豆素产品（在天然产物和药用分子中普遍存在的核心）包含三个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1002/chem.201902422

文献信息

• Gut microsomal triglyceride transport protein inhibitors
  申请人：Vu Chi B.

  公开号：US20080249130A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Compounds represented by formula (I): are inhibitors of gut microsomal triglyceride transfer protein. Such compounds are useful in treating diseases or conditions such as diabetes and obesity, along with patients are risk for developing such diseases or conditions.

  化学式（I）所代表的化合物是肠道微粒体甘油三酯转移蛋白的抑制剂。这些化合物在治疗糖尿病和肥胖等疾病或病况的患者以及患有这些疾病或病况的风险患者中非常有用。
• Discovery of potent and orally active MTP inhibitors as potential anti-obesity agents
  作者：Jin Li、Peter Bertinato、Hengmiao Cheng、Bridget M. Cole、Brian S. Bronk、Burton H. Jaynes、Anne Hickman、Michelle L. Haven、Nicole L. Kolosko、Chris J. Barry、Tara B. Manion

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.02.058

  日期：2006.6

  We have successfully identified a number of novel MTP inhibitors with single digit nanomolar potency. Analogues 10aq and 10dq demonstrated in vivo efficacy in a murine gut retention assay. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] GUT MICROSOMAL TRIGLYCERIDE TRANSPORT PROTEIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINES MICROSOMIQUES DE TRANSPORT DES TRIGLYCÉRIDES DE L'INTESTIN
  申请人：SIRTRIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008100423A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  [EN] Compounds represented by formula (I): are inhibitors of gut microsomal triglyceride transfer protein. Such compounds are useful in treating diseases or conditions such as diabetes and obesity, along with patients are risk for developing such diseases or conditions.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I), qui sont inhibiteurs de protéine microsomique de transfert des triglycérides de l'intestin. De tels composés sont utiles dans le traitement de maladies ou conditions telles que le diabète et l'obésité, ainsi que des patients à risque de développer de telles maladies ou conditions.
• Highly Enantioselective Catalytic Kinetic Resolution of α‐Branched Aldehydes through Formal Cycloaddition with Homophthalic Anhydrides
  作者：Umar Farid、Maria Luisa Aiello、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/chem.201902422

  日期：2019.8

  A new catalytic methodology was developed to promote an efficient one‐pot kinetic resolution of racemic aldehydes with selectivity (s*) of up to 91 (99:1 d.r., >99 % ee) in a cycloaddition reaction with enolizable anhydrides to afford dihydroisocoumarin products (a core prevalent in natural products and molecules of medicinal interest) containing three contiguous stereocentres.

  开发了一种新的催化方法，以促进外消旋醛的有效单锅动力学拆分，其选择性（s *）高达91（99：1 dr，> 99％  ee），可与可烯醇化的酸酐进行环加成反应，制得二氢异香豆素产品（在天然产物和药用分子中普遍存在的核心）包含三个连续的立体中心。