Benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid, 5-methyl-3(1-methylethoxy)- | 104795-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: Benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid, 5-methyl-3(1-methylethoxy)-
• 英文别名: 5-methyl-3-(1-methylethoxy)benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid；5-Methyl-3-propan-2-yloxy-1-benzothiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 104795-81-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃S
• 分子量: 250.318
• InChiKey: ZKHDLIGXVNCNOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid, 5-methyl-3(1-methylethoxy)- 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 5-methyl-3-(1-methylethoxy)-benzo[b]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩，苯并呋喃，吲哚和萘-2-甲酰胺对E-选择素，ICAM-1和VCAM-1介导的细胞粘附的抑制作用：鉴定PD 144795为抗炎剂。

  摘要：

  以前有报道说，以1，5-甲氧基-3-（1-甲基乙氧基）苯并[b]噻吩-2-羧酰胺为例的3-烷氧基苯并[b]噻吩-2-甲酰胺降低了中性粒细胞对活化内皮细胞的粘附通过抑制内皮细胞表面粘附分子E-选择素和ICAM-1的上调。该发现在这里扩展到一系列的3-硫代苯并[b]噻吩-2-羧酰胺以及1的杂环类似物，包括苯并呋喃，吲哚和萘。抑制E-选择蛋白和ICAM-1表达的化合物对VCAM-1的表达具有相同的作用。PD 144795，亚砜类似物1，即5-甲氧基-3-（1-甲基乙氧基）苯并[b]噻吩-2-羧酰胺1-氧化物（44）在几种炎症模型中具有口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm00022a026
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-5-甲基苯甲酸甲酯 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.75h， 生成 Benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid, 5-methyl-3(1-methylethoxy)-
  参考文献：
  名称：

  Novel benzothiophene-, benzofuran-, and naphthalenecarboxamidotetrazoles as potential antiallergy agents

  摘要：

  The synthesis and antiallergic activity of a series of novel benzothiophene-, benzofuran-, and naphthalenecarbox-amidotetrazoles are described. A number of the compounds inhibit the release of histamine from anti-IgE stimulated basophils obtained from allergic donors. Optimal inhibition is exhibited in benzothiophenes with a 3-alkoxy substituent in combination with a 5-methoxy, 6-methoxy, or a 5,6-dimethoxy group. Compounds 13c (CI-959) also inhibited respiratory burst of human neutrophils and the release of mediators from anti-IgE-stimulated human chopped lung.

  DOI：

  10.1021/jm00083a023

文献信息

• Fc RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS AND COMPOSITIONS
  申请人：Hogarth Mark Phillip

  公开号：US20110144170A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention provides compounds capable of binding to an Fc receptor and modulating Fc receptor activity comprising a core lipophilic group in the form of an Aryl zing substituted with a group rich in p-electrons. The invention further provides for a method of treating an autoimmune disease involving Fc receptor activity using such compounds. A method for obtaining a compound which modulates Fc receptor activity is also provided, the method comprising: (a) providing or designing compounds having structural characteristics to fit in the groove of the FcγRIIa structure; and (b) screening the compounds for modulating activity on the Fc receptor.

  本发明提供了一种能够结合Fc受体并调节Fc受体活性的化合物，包括一个具有芳基锌取代基的亲脂性核心基团，该基团被富含p电子的基团所取代。本发明还提供了一种治疗自身免疫性疾病的方法，该方法涉及使用这些化合物来调节Fc受体活性。还提供了一种获得调节Fc受体活性的化合物的方法，该方法包括：(a)提供或设计具有适合于FcγRIIa结构凹槽的结构特征的化合物；(b)筛选这些化合物以获得对Fc受体的调节活性。
• METHOD FOR PROMOTING PLANT GROWTH
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150289506A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention provides a method for promoting plant growth, which comprises treating a plant with at least one compound selected from a group consisting of a compound represented by the following Formula (1): and an agriculturally acceptable salt thereof, provided that a method for promoting plant growth which comprises treating plants with a compound corresponding to any one of the following (1) to (5) and an agriculturally acceptable salt thereof is excluded: (1) 4-(Trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid, (2) 5-(Trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid, (3) 6-(Trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid, (4) 7-(Trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid, and (5) Benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid.

  本发明提供了一种促进植物生长的方法，包括将植物处理至少一种化合物，所述化合物选自以下公式（1）表示的化合物组中的至少一种：以及其农业上可接受的盐，但是排除了使用与以下任一化合物（1）至（5）及其农业上可接受的盐相对应的化合物来促进植物生长的方法：（1）4-（三氟甲基）苯并[b]噻吩-2-羧酸，（2）5-（三氟甲基）苯并[b]噻吩-2-羧酸，（3）6-（三氟甲基）苯并[b]噻吩-2-羧酸，（4）7-（三氟甲基）苯并[b]噻吩-2-羧酸和（5）苯并[b]噻吩-2-羧酸。
• 3-Alkoxybenzo[b]thiophene-2-carboxamides as Inhibitors of Neutrophil-Endothelial Cell Adhesion
  作者：Diane H. Boschelli、James B. Kramer、David T. Connor、Mark E. Lesch、Denis J. Schrier、Mark A. Ferin、Clifford D. Wright

  DOI：10.1021/jm00032a001

  日期：1994.3
• CONNOR, DAVID T.;CETENKO, WIACZESLAW A.;UNANGST, PAUL C.;JOHNSON, ELIZABE+
  作者：CONNOR, DAVID T.、CETENKO, WIACZESLAW A.、UNANGST, PAUL C.、JOHNSON, ELIZABE+

  DOI：——

  日期：——
• 3-ALKYLOXY-, ARYLOXY-, OR ARYLALKYLOXYBENZO b]THIOPHENE-2-CARBOXAMIDES AS INHIBITORS OF CELL ADHESION
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0628038A1

  公开（公告）日：1994-12-14