3-[(benzo-1,3-dioxol-5-yl)amino]-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione | 1132827-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-[(benzo-1,3-dioxol-5-yl)amino]-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-(1,3-benzodioxol-5-ylamino)-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione；3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-ylamino)-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1132827-62-3
• 化学式: C₁₂H₉NO₅
• 分子量: 247.207
• InChiKey: IJSHNLQYMQZAQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 3-[(benzo-1,3-dioxol-5-yl)amino]-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(benzo[d] [1,3]dioxol-5-ylamino)-4-((pyridin-2-ylmethyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  二氨基取代的环丁-3-烯-1,2-二酮衍生物的设计，合成和生物学评估，用于治疗耐药性肺结核。

  摘要：

  结核分枝杆菌（Mtb）ATP合酶是治疗耐药性感染和对细菌进行灭菌的重要目标，这促使人们大力投入以该目标为基础开发新的结核病疗法。在这项工作中，四种新型系列包括呋喃-2（5 ħ） -酮（3，4），马来酰亚胺（5）和squaramide（6）的衍生物被设计，分别通过支架变形和氢键介绍的策略，使用选择性Mtb ATP合酶抑制剂化合物2作为前导化合物。结果表明二氨基取代的环丁-3-烯-1，2-二酮化合物6ab6ah和6ah在体外具有良好的抗结核活性（MIC 0.452〜0.963μg/ mL），细胞毒性低（IC 50 > 64μg/ mL）。另外，化合物6ab不仅显示出对临床分离的抗药性菌株的有效活性，而且还显示出良好的可药物性概况，包括改善的代谢稳定性，无hERG通道抑制潜能以及可接受的口服生物利用度。与化合物2相比，对接研究和体外抗贝达喹啉抗性菌株试验的初步结果表明，Mtb ATP合酶很可能是

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112538
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苯胺 、 3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-[(benzo-1,3-dioxol-5-yl)amino]-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  二氨基取代的环丁-3-烯-1,2-二酮衍生物的设计，合成和生物学评估，用于治疗耐药性肺结核。

  摘要：

  结核分枝杆菌（Mtb）ATP合酶是治疗耐药性感染和对细菌进行灭菌的重要目标，这促使人们大力投入以该目标为基础开发新的结核病疗法。在这项工作中，四种新型系列包括呋喃-2（5 ħ） -酮（3，4），马来酰亚胺（5）和squaramide（6）的衍生物被设计，分别通过支架变形和氢键介绍的策略，使用选择性Mtb ATP合酶抑制剂化合物2作为前导化合物。结果表明二氨基取代的环丁-3-烯-1，2-二酮化合物6ab6ah和6ah在体外具有良好的抗结核活性（MIC 0.452〜0.963μg/ mL），细胞毒性低（IC 50 > 64μg/ mL）。另外，化合物6ab不仅显示出对临床分离的抗药性菌株的有效活性，而且还显示出良好的可药物性概况，包括改善的代谢稳定性，无hERG通道抑制潜能以及可接受的口服生物利用度。与化合物2相比，对接研究和体外抗贝达喹啉抗性菌株试验的初步结果表明，Mtb ATP合酶很可能是

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112538

文献信息

• TRIAMINOPYRIMIDINE CYCLOBUTENEDIONE DERIVATIVES USED AS PHOSPHATASE CDC25 INHIBITORS
  申请人：Liberatore Anne-Marie

  公开号：US20100173910A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention relates to triaminopyrimidine derivatives of formula (I) where Y, R3, W, R4a, R5a, R4b, R5b, n and m are variable. These compounds have CDC25 phosphatase-inhibiting activity and can therefore be used as drugs in diseases in which CDC25 phosphatases are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing said products and methods of using the drug.

  本发明涉及式(I)的三氨基嘧啶衍生物，其中Y、R3、W、R4a、R5a、R4b、R5b、n和m是可变的。这些化合物具有CDC25磷酸酶抑制活性，因此可以用作涉及CDC25磷酸酶的疾病的药物。本发明还涉及含有上述产品的药物组合物以及使用该药物的方法。
• DERIVES DE TRI-AMINO-PYRIMIDINE CYCLOBUTENEDIONE COMME INHIBITEURS DE PHOSPHATASE CDC25
  申请人：IPSEN PHARMA S.A.S.

  公开号：EP2178848A1

  公开（公告）日：2010-04-28
• [EN] TRI-AMINO-PYRIMIDINE CYCLOBUTENEDIONE DERIVATIVES USED AS PHOSPHATASE CDC25 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE TRI-AMINO-PYRIMIDINE CYCLOBUTENEDIONE COMME INHIBITEURS DE PHOSPHATASE CDC25
  申请人：SOD CONSEILS RECH APPLIC

  公开号：WO2009034258A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  La présente invention a pour objet des dérivés tri-amino-pyrimidine de formule générale (I) dans laquelle Y, R3, W, R4a, R5a, R4b, R5b, n et m sont variables. Ces composés présentent une activité inhibitrice des phosphatases CDC25 et sont donc susceptibles d'être utilisés comme médicaments dans les pathologies dans lesquelles les CDC25 sont impliquées. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant lesdits produits et leur utilisation pour la préparation d'un médicament.
• Design, synthesis and biological evaluation of diamino substituted cyclobut-3-ene-1,2-dione derivatives for the treatment of drug-resistant tuberculosis
  作者：Peng Li、Bin Wang、Gang Li、Lei Fu、Dongfeng Zhang、Ziyun Lin、Haihong Huang、Yu Lu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112538

  日期：2020.11

  Mycobacterium tuberculosis (Mtb) ATP synthase is an important target for treating drug-resistant infections and sterilizing the bacteria, spurring intensive efforts to develop new TB therapeutics based on this target. In this work, four novel series including furan-2(5H)-ketone (3, 4), maleimide (5) and squaramide (6) derivatives were designed, respectively, through the strategy of scaffold morphing

  结核分枝杆菌（Mtb）ATP合酶是治疗耐药性感染和对细菌进行灭菌的重要目标，这促使人们大力投入以该目标为基础开发新的结核病疗法。在这项工作中，四种新型系列包括呋喃-2（5 ħ） -酮（3，4），马来酰亚胺（5）和squaramide（6）的衍生物被设计，分别通过支架变形和氢键介绍的策略，使用选择性Mtb ATP合酶抑制剂化合物2作为前导化合物。结果表明二氨基取代的环丁-3-烯-1，2-二酮化合物6ab6ah和6ah在体外具有良好的抗结核活性（MIC 0.452〜0.963μg/ mL），细胞毒性低（IC 50 > 64μg/ mL）。另外，化合物6ab不仅显示出对临床分离的抗药性菌株的有效活性，而且还显示出良好的可药物性概况，包括改善的代谢稳定性，无hERG通道抑制潜能以及可接受的口服生物利用度。与化合物2相比，对接研究和体外抗贝达喹啉抗性菌株试验的初步结果表明，Mtb ATP合酶很可能是