methyl dibromofluoroacetate | 70938-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl dibromofluoroacetate
• 英文别名: Dibromfluoressigsaeuremethylester；dibromo-fluoro-acetic acid methyl ester；Methyl dibromofluoroacetate；methyl 2,2-dibromo-2-fluoroacetate
• CAS: 70938-25-9
• 化学式: C₃H₃Br₂FO₂
• 分子量: 249.862
• InChiKey: SIWYTNLCAATKAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl dibromofluoroacetate 生成 Dibromfluoracetaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Haloaldehyde polymeres XIII. Polydibromofluoroacetaldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00911933
• 作为产物：
  描述：

  三溴乙酸甲酯 在 溴 、 三氟化锑 作用下， 反应 4.0h， 以40%的产率得到methyl dibromofluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  （NHC）AgCl的CFBr 2 CO 2 Na催化烯烃的溴氟环丙烷化

  摘要：

  有效的富氟（芳基取代），电子中性（单烷基取代），贫电子（卤代烯烃，烯丙基酯，α，β-不饱和酯）和酸/碱敏感的甲硅烷基和硼烷基取代的烯烃溴氟环丙烷化的有效方法开发了CFBr 2 CO 2 Na和催化（IPr）AgCl或（SIPr）AgCl。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.02.001

文献信息

• Enantioselective aldol reaction with bromofluoroketene silyl acetals
  作者：Katsuhiko Iseki、Yoshichika Kuroki、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00005-8

  日期：1999.2

  The aldol reaction of aldehydes with bromofluoroketene ethyl trimethylsilyl acetal in the presence of a catalytic amount of a chiral Lewis acid at -78 degrees C provides a mixture of the corresponding syn- and anli-alpha-bromo-alpha-fluoro-beta-hydroxy esters with high enantioselectivities (up to 99% ee). Reaction temperature has a great influence on the stereoselectivity. The aldol reaction at -20 degrees C proceeds with high enantio- and diasteteoselectivities to preferentially afford the anti-aldols having opposite signs of optical rotation to those at -78 degrees C. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• (NHC)AgCl catalyzed bromofluorocyclopropanation of alkenes with CFBr2CO2Na
  作者：Anastasia A. Andrianova、Yulia D. Maslova、Maxim A. Novikov、Sergei E. Semenov、Oleg M. Nefedov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.02.001

  日期：2018.5

  (monoalkyl substituted), electron-poor (haloalkenes, allylic esters, α,β-unsaturated esters) and acid/base sensitive silyl- and boronyl substituted alkenes with CFBr2CO2Na and catalytic (IPr)AgCl or (SIPr)AgCl was developed.

  有效的富氟（芳基取代），电子中性（单烷基取代），贫电子（卤代烯烃，烯丙基酯，α，β-不饱和酯）和酸/碱敏感的甲硅烷基和硼烷基取代的烯烃溴氟环丙烷化的有效方法开发了CFBr 2 CO 2 Na和催化（IPr）AgCl或（SIPr）AgCl。
• Haloaldehyde polymeres XIII. Polydibromofluoroacetaldehyde
  作者：Richard W. Campbell、Otto Vogl

  DOI：10.1007/bf00911933

  日期：——