r-2,cis-6-diphenyl-trans-3,5-dimethyl-4-oxanone | 68226-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: r-2,cis-6-diphenyl-trans-3,5-dimethyl-4-oxanone
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-2,6-diphenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-4-one；(2R,3S,5R,6S)-3,5-dimethyl-2,6-diphenyloxan-4-one
• CAS: 68226-09-5
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: RNIDGKHRURDCDH-SLDRDFCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  r-2,cis-6-diphenyl-trans-3,5-dimethyl-4-oxanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 trans-2,6-Diphenyl-cis-3,5-dimethyl-r-4-aminooxane
  参考文献：
  名称：

  Preparation and stereochemistry of some substituted 2,6-diphenyl-4-aminotetrahydropyrans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01310a018
• 作为产物：
  描述：

  trans-2,6-Diphenyl-cis-3,5-dimethyl-r-4-aminooxane 在 sodium nitrate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 r-2,cis-6-diphenyl-trans-3,5-dimethyl-4-oxanone
  参考文献：
  名称：

  Chandrasekara, Nallappan; Ramarajan, Krishnasamy; Suja, Mathen, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1987, vol. 26, # 6, p. 471 - 474

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of oxathiane and morpholine from acyclic precursors: a modified Mitsunobu reaction
  作者：Nidhin Paul、Selvam Kaladevi、Arockiam Jesin Beneto、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.029

  日期：2012.8

  Synthesis of a set of isomeric 2,4,6-triarylmorpholines and 2,6-diaryloxathianes from the corresponding 1,5-diols has been described. The method provides an efficient route to six-membered heterocycles from acyclic diols and is found to be better than Mitsunobu procedure in yield and waste management. In a related study, the ring contraction of pyranone to two isomeric cyclopentenone derivatives through

  已经描述了由相应的1，5-二醇合成一组异构的2，4，6-三芳基吗啉和2，6-二芳基氧杂蒽。该方法提供了从无环二醇到六元杂环的有效途径，发现在产率和废物管理方面比Mitsunobu方法更好。在相关研究中，已经注意到通过纳扎罗夫反应将吡喃酮环收缩成两个异构的环戊烯酮衍生物。
• Reaktionen von 1,4-Pentadien-3-onen, 11. Mitt.: Zur Reaktion von Dialkylketonen mit aromatischen Aldehyden
  作者：Hans-Hartwig Otto、Ulrich Ebner

  DOI：10.1002/ardp.19763091205

  日期：——

  Aus Dialkylketonen 1 werden durch Kondensation mit aromatischen Aldehyden alkylsubstituierte 3‐Butenone 2 erhalten, die bei nochmaliger Kondensation mit geeigneten Aldehyden alkylsubstituierte 1,4‐Pentadien‐3‐one 3 ergeben. Das aus Diäthylketon erhältliche 2a ergibt bei weiterer Reaktion nicht 3, sondern Tetrahydro‐4‐pyranone 5, aus denen durch starkes Alkali entweder 2,4‐dialkylsubstituierte 1,4‐Pentadien‐3‐one

  烷基取代的 3-丁烯酮 2 由二烷基酮 1 通过与芳香醛缩合得到，芳香醛与合适的醛重复缩合得到烷基取代的 1,4-戊二烯-3-酮 3。2a，可以从二乙酮得到，在进一步反应中不会得到 3，而是四氢 - 4-吡喃酮 5，从中可以得到 2,4-二烷基 - 取代的 1,4-戊二烯 - 3 - 6 或以前未知的生成4-氧代环己烷-1-甲醛7。新化合物的结构经光谱证实。
• Reactivities of variously substituted 4-heteracyclohexanones in the formation of oximes
  作者：Kuppusamy Selvaraj、Palaniappan Nanjappan、Kondareddiar Ramalingam、Krishnasamy Ramarajan

  DOI：10.1039/p29830000049

  日期：——

  The rates of oxime formation of 41 heterocyclic ketones have been measured at 5 °C in aqueous alcoholic solution buffered at pH 6.85. The data indicate an overall second-order reaction, first order each in ketone and hydroxylamine. In all cases investigated the reaction appears to be irreversible under the experimental conditions employed. Increased steric retardation is observed as steric crowding

  已在5°C的pH值为6.85的酒精水溶液中测定了41种杂环酮的肟形成速率。数据表明总体为二级反应，一级反应分别为酮和羟胺。在所研究的所有情况下，该反应在所采用的实验条件下似乎都是不可逆的。随着在羰基官能团周围的空间拥挤的增加，观察到增加的空间延迟，这表明发生了确定胺基对羰基基团的速率的攻击。4-哌啶酮，oxan-4-ones，thian-4-ones，相应的1,1-dioxides和selenan-4-ones肟的形成速率有显着差异。
• Some Cyclopentenones and Supposed Cyclopentenones
  作者：Peter Yates、Naoya Yoda、William Brown、Bernard Mann

  DOI：10.1021/ja01534a050

  日期：1958.1
• Jambulingam, M.; Nanjappan, P.; Natarajan, K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 390 - 394
  作者：Jambulingam, M.、Nanjappan, P.、Natarajan, K.、Ramalingam, K.

  DOI：——

  日期：——