2,3-trans-3-benzyl-2-dimethylaminomethyl-5,5-dimethylcyclohexanone | 89604-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-trans-3-benzyl-2-dimethylaminomethyl-5,5-dimethylcyclohexanone
• CAS: 89604-21-7
• 化学式: C₁₈H₂₇NO
• 分子量: 273.418
• InChiKey: MWNVYNWYLAKIGF-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-trans-3-benzyl-2-dimethylaminomethyl-5,5-dimethylcyclohexanone 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-benzyl-2-dimethylaminomethyl-5,5-dimethyl-1-cyclohexyl propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aminomethyl-3-benzyl-5,5-dimethylcyclohexanones.

  摘要：

  作为寻找合成非麻醉性镇痛剂的一部分，通过曼尼希反应，以5,5-二甲基环己酮（2）与二级胺盐酸盐反应，制备了2-（取代）氨基甲基-3-苄基-5,5-二甲基环己酮（3）。在此反应中，也得到了副产物6-（取代）氨基甲基环己酮（4）。3的还原产物得到了相应的2-（取代）氨基甲基-3-苄基环己醇（5和6）。通过核磁共振光谱数据分析，确定化合物的构型分别为2,3-反式、1,2-顺式-2,3-反式和1,2-反式-2,3-反式。在测试的化合物中，2,3-反式-三苯甲基和3-（3-甲氧基苄基）-2-二甲基氨基甲基-5,5-二甲基环己酮（3a和3c）在苯基喹啉扭体法测定的镇痛活性方面，几乎与磷酸可待因一样强效。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3915
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 在 magnesium 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 2,3-trans-3-benzyl-2-dimethylaminomethyl-5,5-dimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aminomethyl-3-benzyl-5,5-dimethylcyclohexanones.

  摘要：

  作为寻找合成非麻醉性镇痛剂的一部分，通过曼尼希反应，以5,5-二甲基环己酮（2）与二级胺盐酸盐反应，制备了2-（取代）氨基甲基-3-苄基-5,5-二甲基环己酮（3）。在此反应中，也得到了副产物6-（取代）氨基甲基环己酮（4）。3的还原产物得到了相应的2-（取代）氨基甲基-3-苄基环己醇（5和6）。通过核磁共振光谱数据分析，确定化合物的构型分别为2,3-反式、1,2-顺式-2,3-反式和1,2-反式-2,3-反式。在测试的化合物中，2,3-反式-三苯甲基和3-（3-甲氧基苄基）-2-二甲基氨基甲基-5,5-二甲基环己酮（3a和3c）在苯基喹啉扭体法测定的镇痛活性方面，几乎与磷酸可待因一样强效。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3915