3-Methyl-1-((1R,2R,3R,4S)-3-trichloromethyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-butan-1-one | 53810-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-1-((1R,2R,3R,4S)-3-trichloromethyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-butan-1-one
• CAS: 53810-73-4
• 化学式: C₁₃H₁₇Cl₃O
• 分子量: 295.636
• InChiKey: NFYPJZLOGRFUOU-BSJXLVFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊酮 在 硫酸 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-Methyl-1-((1R,2R,3R,4S)-3-trichloromethyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  5,5,5-Trichloro-3-penten-2-one 和相关化合物的 Diels-Alder 反应

  摘要：

  5,5,5-trichloro-3-penten-2-one (1a) 与环戊二烯的 Diels-Alder 反应得到 exo-2-acetyl-endo-3-trichloromethylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene (2a ) 立体选择性。检查了环戊二烯与几种 γ-氯化 α,β-不饱和酮反应的立体化学。内向能力依次降低：CCl3>CCl2CH3、CHCl2、CCl(CH3)2>CH(CH3)2>CH3。化合物1a与丁二烯和呋喃反应分别得到4-乙酰基-5-三氯甲基环己烯(3)和4-(2-呋喃基)-5,5,5-三-氯戊烷-2-酮(7)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.1673