[(2S,3S)-2,3-diazido-4-benzoyloxybutyl] benzoate | 1036322-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3S)-2,3-diazido-4-benzoyloxybutyl] benzoate
• CAS: 1036322-95-8
• 化学式: C₁₈H₁₆N₆O₄
• 分子量: 380.363
• InChiKey: AHOWAACLPGJFNI-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-2,3-diazido-4-benzoyloxybutyl] benzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(2R,3R)-2,3-diazidobutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 R）-和（2 S，3 S）-2,3-二氨基丁烷-1,4-二醇及其二苄基醚的高效合成

  摘要：

  （2 - [R，3 - [R）-2,3-二氨基丁烷-1,4-二醇6和它的二苄基醚7被有效地合成从L-酒石酸起始1A。关键步骤是中间体二苄氧基二叠氮化物4的脱苄基反应，是通过三氯化硼-二甲基硫醚络合物以高收率完成的。从D-酒石酸类似地获得对映体系列。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00086-4
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1,4-O-二苯基-L-苏醇 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 [(2S,3S)-2,3-diazido-4-benzoyloxybutyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 R）-和（2 S，3 S）-2,3-二氨基丁烷-1,4-二醇及其二苄基醚的高效合成

  摘要：

  （2 - [R，3 - [R）-2,3-二氨基丁烷-1,4-二醇6和它的二苄基醚7被有效地合成从L-酒石酸起始1A。关键步骤是中间体二苄氧基二叠氮化物4的脱苄基反应，是通过三氯化硼-二甲基硫醚络合物以高收率完成的。从D-酒石酸类似地获得对映体系列。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00086-4

文献信息

• Photocatalytic, modular difunctionalization of alkenes enabled by ligand-to-metal charge transfer and radical ligand transfer
  作者：Kang-Jie Bian、David Nemoto、Xiao-Wei Chen、Shih-Chieh Kao、James Hooson、Julian G. West

  DOI：10.1039/d3sc05231a

  日期：——

  reaction manifolds driven by LMCT reactivity, a general and catalytic protocol for modular difunctionalization of alkenes remains unknown. Leveraging the synergistic cooperation of iron-catalyzed ligand-to-metal charge transfer and radical ligand transfer (RLT), here we report a photocatalytic, modular difunctionalization of alkenes using inexpensive iron salts catalytically to function as both radical initiator

  配体到金属的电荷转移（LMCT）是一种机械策略，它提供了一种强大的工具，可以利用地球上丰富的元素来获取各种开壳物种，并且近年来得到了巨大的发展。然而，在 LMCT 反应性驱动的许多反应流形中，烯烃模块化双官能化的通用催化方案仍然未知。利用铁催化配体到金属电荷转移和自由基配体转移（RLT）的协同合作，我们报告了一种光催化、模块化的烯烃双官能化，使用廉价的铁盐催化充当自由基引发剂和终止剂。此外，氟原子转移试剂的策略性使用允许烯烃的一般氟氯化，提供了使用地球丰富元素光催化形成卤间化合物的第一个例子。本研究证明了将正交亲核试剂（TMSN 3和 NaCl）直接转化为相应的开壳自由基物种的广泛范围、温和条件和多功能性，为催化接触连位二叠氮和同/异二卤化物基序提供了可靠的方法。这些功能是药物和材料化学中重要的前体/中间体。初步机理研究支持这些转化的根本性质，揭示了串联 LMCT/RLT 作为催化烯烃双官能化的强大反应流形。
• Efficient synthesis of (2R,3R)- and (2S,3S)-2,3-diaminobutane-1,4-diol and their dibenzyl ethers
  作者：Andreas Scheurer、Paul Mosset、Rolf W Saalfrank

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00086-4

  日期：1997.4

  (2R,3R)-2,3-Diaminobutane-1,4-diol 6 and its dibenzyl ether 7 were efficiently synthesized starting from L-tartaric acid 1a. The crucial step, debenzylation of intermediate dibenzyloxydiazide 4, was accomplished in good yield by boron trichloride-dimethyl sulfide complex. The enantiomeric series was similarly obtained starting from D-tartaric acid.

  （2 - [R，3 - [R）-2,3-二氨基丁烷-1,4-二醇6和它的二苄基醚7被有效地合成从L-酒石酸起始1A。关键步骤是中间体二苄氧基二叠氮化物4的脱苄基反应，是通过三氯化硼-二甲基硫醚络合物以高收率完成的。从D-酒石酸类似地获得对映体系列。