p-phenylbenzaldehyde | 771559-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-phenylbenzaldehyde
• 英文别名: 2-[(4-phenylphenyl)methyl]propanedinitrile
• CAS: 771559-48-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: NNANQQXHXQYZGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-phenylbenzaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)-2-(2-phenylallyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  通过能量转移催化二π乙烷重排氰基

  摘要：

  分子重排在合成化学的基本转变中占据着举足轻重的地位。自由基易位已成为一种流行的合成工具，有效促进不同官能团的迁移。相比之下，二-π-甲烷重排的发展仍然有限，特别是在氰基官能团的易位方面。这主要归因于能量上不利的三元环过渡态。在此，我们介绍了在可见光条件下通过能量转移催化实现的前所未有的二π乙烷重排。这种创新的开壳重排对一系列官能团具有广泛的耐受性，甚至包括复杂的药物和天然产物衍生物。总体而言，所报道的二-π-乙烷重排代表了能量转移催化实现的自由基易位发展的补充策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04370
• 作为产物：
  描述：

  对苯基苯甲醛 、 丙二腈 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 p-phenylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Discovery of mixed type thymidine phosphorylase inhibitors endowed with antiangiogenic properties: Synthesis, pharmacological evaluation and molecular docking study of 2-thioxo-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-ones. Part II

  摘要：

  In our drug discovery program, a series of 2-thioxo-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-ones were designed, synthesized and evaluated for their TP inhibitory potential. All the synthesized analogues conferred a varying degree of TP inhibitory activity, comparable or better than positive control, 7-deazaxanthine (7-DX, 2) (IC50 value = 42.63 mu M). A systematic approach to the lead optimization identified compounds 3c and 4a as the most promising TP inhibitors, exhibiting mixed mode of enzyme inhibition. Moreover, selected compounds demonstrated the ability to attenuate the expression of the angiogenic markers (viz. MMP-9 and VEGF) in MDA-MB-231 cells at sublethal concentrations. In addition, molecular docking studies revealed the plausible binding orientation of these inhibitors towards TP, which was in accordance with the experimental results. Taken as a whole, these compounds would constitute a new direction for the design of novel TP inhibitors with promising antiangiogenic properties. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.063

文献信息

• Fluoroalkylative Ketonization of Malononitrile-Tethered Alkenes via Nickel Electron-Shuttle and Lewis Acid Catalysis
  作者：Yangkun Zhou、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01415

  日期：2024.5.31

  efficient reductive dicarbofunctionalization of unactivated alkenes with alkyl halides and malononitriles. The combination of Ni electron-shuttle catalysis with Eu(OTf)3, a non-redox-type Lewis acid, effectively activates the iminyl radicals, enabling the direct formation of the C(sp3)–C(sp3) bond and β-ketonitrile functionality across a variety of C═C double bonds. This reaction allows for the expedient

  开发了一种二元 Ni/Eu 催化系统，该系统能够利用烷基卤和丙二腈对未活化的烯烃进行有效的还原双碳官能化。 Ni电子穿梭催化与非氧化还原型路易斯酸Eu(OTf) 3的结合，有效激活亚胺基自由基，从而能够直接形成C(sp 3 )–C(sp 3 )键和β -酮腈官能团跨越各种C=C双键。该反应可以方便地合成带有全碳四元中心的密集官能化环状β-酮腈。