2-amino-5-(4-nitrophenyl)thiophene-3-carboxamide | 1393912-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-(4-nitrophenyl)thiophene-3-carboxamide
• CAS: 1393912-02-1
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₃S
• 分子量: 263.277
• InChiKey: USYKHBPCTUSRLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Methoxyphenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid 、 2-amino-5-(4-nitrophenyl)thiophene-3-carboxamide 在 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of thieno [2,3-d] pyrimidin-4-ol derivatives mediated by polyphosphonic anhydride

  摘要：

  An efficient synthesis of thiopyrimidines with different substituents in position 2 is described. A rapid, mild and high yielding microwave-assisted one-pot cyclization of 5-substituted 2-amino thiophene-3-carboxamide derived from Gewald reaction(1) with T3P and different acids gives the corresponding thiopyrimidines. The significant feature of this method includes less reaction time, high purity and reduced toxicity of the reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.017
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 在 吗啉 、 sulfur 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-amino-5-(4-nitrophenyl)thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种噻吩类化合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种噻吩类化合物及其制备方法与应用。噻吩类化合物具有式M所示结构。该制备方法包括：结构式Ⅺ的化合物经缩合反应得到结构式Ⅹ的化合物；结构式Ⅹ的化合物与氰基化合物和单质硫在碱存在的条件下反应得到结构式IX的化合物；结构式IX的化合物与氯甲酸酯反应得到结构式M的噻吩化合物。其中，R1为OH、NH2、甲氧基、乙氧基、丙氧基、正丁氧基、正戊氧基、正己氧基或苄氧基，R2为C1‑C6烷基或苄基。本发明有效地避免了现有技术中大量酸及恶臭试剂的使用，生产成本低、生产时间大幅度缩短，有利于大规模的工业化生产。

  公开号：

  CN114989134A