N-(4-羟氧苯基)噻吩-2-甲酰胺 | 98902-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-羟氧苯基)噻吩-2-甲酰胺
• 中文别名: N-(4-羟基苯基)噻吩-2-甲酰胺
• 英文名称: thiophene-2-carboxylic acid (4-hydroxy-phenyl)-amide
• 英文别名: N-(4-hydroxyphenyl)thiophene-2-carboxamide
• CAS: 98902-53-5
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• mdl: MFCD01881986
• 分子量: 219.264
• InChiKey: XBRSNMYZHZKDSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-羟氧苯基)噻吩-2-甲酰胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 茴香硫醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 thiophene-2-carboxylic acid [4-(7-hydroxy-6-methoxy-quinolin-4-yloxy)-phenyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/117552

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-phenoxythiophene-2-carboxamide 在 二苯基二硒醚 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72 %的产率得到N-(4-羟氧苯基)噻吩-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  电化学硒催化 N-芳氧基酰胺的对氨基化：获得多取代的氨基酚

  摘要：

  氨基酚是一类重要的化合物，具有抗癌、抗炎、抗疟、抗菌等多种药理活性。在此，我们介绍了一种温和有效的电化学硒催化策略来合成多取代氨基酚。高原子效率和无过渡金属和无氧化剂条件是该协议的显着特征。通过合并电化学和有机硒催化过程， N-芳氧基酰胺的分子内重排在室温下在简单的不可分割的电池中产生对氨基化产物。

  DOI：

  10.1039/d3ob01116j

文献信息

• [p-(Thienylcarboxamido)phenoxy]propanolamine derivatives as diuretic and .beta.-adrenergic receptor blocking agents
  作者：Etienne Bouley、Jean Marie Teulon、Michele Cazes、Alix Cloarec、Romano Deghenghi

  DOI：10.1021/jm00151a017

  日期：1986.1

  The synthesis of [[(thienylcarbonyl)amino]phenoxy]propanolamines and their beta-adrenergic blocking and diuretic activity are described. Structure-activity relationships demonstrated that ortho substitution of the phenoxy ring with an hydrogen or an ester function leads to compounds possessing both activities. Ethyl 2-[3-[(1,1-dimethylethyl) amino]-2-hydroxypropoxy]-5-[(2-thienylcarbonyl)amino]benzoate

  描述了[[（噻吩基羰基氨基）苯氧基]丙醇胺的合成及其β-肾上腺素阻断和利尿活性。结构-活性关系表明，苯氧基环被氢或酯官能团邻位取代导致化合物同时具有两种活性。选择2- [3-[（1,1-二甲基乙基）氨基] -2-羟基丙氧基] -5-[（2-噻吩基羰基）氨基]苯甲酸乙酯（3d）作为最具活性的化合物，以便进一步研究。
• Quinoline and quinoxaline derivatives as inhibitors of kinase enzymatic activity
  申请人：Davidson Alan Hornsby

  公开号：US20090131461A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Compounds of formula (IA) or (IB), are inhibitors of aurora kinase activity: Formula (IA), (IB) wherein -L1Y1-[CH2]z- is a linker radical wherein Y 1 , L 1 and z are as defined in the claims; R 6 is C 1 -C 4 alkoxy, hydrogen or halo; W represents a bond, —CH 2 —, —O—, —S—, —S(═O) 2 —, or NR 5 — where R 5 is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl; Q is ═N—, ═CH— or ═C(X 1 )— wherein X is cyano, cyclopropyl or halo; linker radicals L are as defined in the claims; R is a radical of formula (X) or (Y): wherein R 1 is a carboxylic acid group (—COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular carboxylesterase enzymes to a carboxylic acid group; R 4 is hydrogen; or optionally substituted C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, aryl, aryl(C 1 -C 6 alkyl)-, heteroaryl, heteroaryl(C 1 -C 6 alkyl)-, —(C═O)R 3 , —(C═O)OR 3 , or —(C═O)NR 3 wherein R 3 is hydrogen or optionally substituted (C 1 -C 6 )alkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, aryl, aryl(C 1 -C 6 alkyl)-, heteroaryl, or heteroaryl(C 1 -C 6 alkyl)-; R 4 1 is hydrogen or optionally substituted C 1 -C 6 alkyl; and D is a mono-cyclic heterocyclic ring of 5 or 6 ring atoms.

  公式（IA）或（IB）的化合物是aurora激酶活性的抑制剂：公式（IA），（IB）其中-L1Y1-[CH2]z-是一个连接基团，其中Y1，L1和z如权利要求中所定义；R6是C1-C4烷氧基，氢或卤素；W代表键，—CH2—，—O—，—S—，—S（═O）2—或NR5—，其中R5是氢或C1-C4烷基；Q是═N—，═CH—或═C（X1）—，其中X是氰基，环丙基或卤素；连接基团L如权利要求中所定义；R是公式（X）或（Y）的基团：其中R1是羧酸基（—COOH），或可由一个或多个细胞内羧酸酯酶水解为羧酸基的酯基团；R4是氢；或者是可选的取代C1-C6烷基，C3-C7环烷基，芳基，芳基（C1-C6烷基）-，杂环芳基，杂环芳基（C1-C6烷基）-，—（C═O）R3，—（C═O）OR3或—（C═O）NR3，其中R3是氢或可选的取代（C1-C6）烷基，C3-C7环烷基，芳基，芳基（C1-C6烷基）-，杂环芳基或杂环芳基（C1-C6烷基）-；R41是氢或可选的取代C1-C6烷基；D是一个由5或6个环原子组成的单环杂环。
• Thiophene-Rich Benzoxazines with an Amide Moiety: Integration of Structural and Hydrogen Bonding Influence on the Polymerization Mechanism by Experimental and Computational Studies
  作者：Nan Li、Shengfu Yang、Kan Zhang

  DOI：10.1021/acs.macromol.3c01515

  日期：2023.9.12

  spectroscopy. Ring-opening polymerization processes of benzoxazines and thermal properties of their resulting polybenzoxazines were studied by differential scanning calorimetry, in situ FT-IR spectroscopy, and thermogravimetric analysis. In addition, a combined experimental and computational study using both 1D and 2D NMR as well as density functional theory calculations provided kinetic insights into

  苯并恶嗪热固性树脂作为先进高分子材料的未来发展取决于设计更具吸引力的化学结构并在分子水平上更深入地了解结构-性能关系。在此，我们合成了一系列新的苯并恶嗪，其在恶嗪环中氧的邻位和对位上含有噻吩甲酰胺或噻吩乙酰胺官能团。傅里叶变换红外（FT-IR）光谱、核磁共振（NMR）和高分辨率质谱证实了富含噻吩的苯并恶嗪单体的成功合成及其相应的分子表征。通过差示扫描量热法、原位傅立叶变换红外光谱和热重分析研究了苯并恶嗪的开环聚合过程及其所得聚苯并恶嗪的热性能。此外，使用一维和二维核磁共振以及密度泛函理论计算进行的实验和计算相结合的研究为结构和氢键对聚合机制的影响提供了动力学见解。通过设计这些新型苯并恶嗪中的氢键种类，发现恶嗪环中参与较强氢键的氧可以生成相对较弱的O-CH 使用一维和二维核磁共振以及密度泛函理论计算进行的实验和计算相结合的研究为结构和氢键对聚合机制的影响提供了动力学见解。通过设计这些新型苯并
• Synthesis and antiarrhythmic and parasympatholytic properties of substituted phenols. 2. Amides
  作者：David M. Stout、W. L. Matier、Cynthia Barcelon-Yang、Robert D. Reynolds、Barry S. Brown

  DOI：10.1021/jm00376a022

  日期：1984.10

  Thirty amides patterned after the antiarrhythmic drug changrolin were synthesized and their antiarrhythmic and parasympatholytic activities were assessed. There was no correlation between antiarrhythmic and parasympatholytic activities. Several of the amides were found to be potent antiarrhythmic agents that possessed low parasympatholytic activity. All of the compounds appear to act by a class I mechanism.
• BOULEY, E.;TEULON, J. -M.;CAZES, M.;CLOAREC, A.;DEGHENGHI, R., J. MED. CHEM., 1986, 29, N 1, 100-103
  作者：BOULEY, E.、TEULON, J. -M.、CAZES, M.、CLOAREC, A.、DEGHENGHI, R.

  DOI：——

  日期：——