dimethyl-2-amino-3-chloroterephthalate | 1357366-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl-2-amino-3-chloroterephthalate
• 英文别名: 2-Amino-3-chloro-1,4-benzenedicarboxylic Acid 1,4-Dimethyl Ester；dimethyl 2-amino-3-chlorobenzene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 1357366-94-9
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₄
• 分子量: 243.647
• InChiKey: YTMSKFNHQXHRFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-2-amino-3-chloroterephthalate 在 盐酸 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-dichloroterephthalic acid
  参考文献：
  名称：

  金属-有机骨架的灵活性源自官能团的位置和电子效应

  摘要：

  在锌基金属-有机骨架（MOF）中，相同官能团的位置以及随后结构苯环的电子密度已得到控制，以显示出柔韧性（或呼吸行为）差异。两个邻位-和对位-positioned双官能苯-1,4-二羧酸（BDC）的配体用氨基- ，氯- ，甲氧基-合成，和硝基。另外，制备了两个三官能化的二甲氧基-氨基和二甲氧基-硝基BDC。除两个不溶且热不稳定的二氨基BDC外，所有双功能和三功能BDC已成功并入DABCO MOF（DMOF）。在这八个双/三官能DMOFs，只对抽空后准备制备N 2等温线时，-二甲氧基在其骨架中表现出柔性。由于该系列中BDC的苯环中的二甲氧基组合具有最富电子的环境，因此表明电子密度在相同双官能化DMOF的柔韧性变化中起作用。然而，仅电子密度不能完全解释挠性变化，表明官能团的位置也很重要。通过合成具有相同官能团位置但电子环境相反的两个三官能化DMOF，证实了这些发现。

  DOI：

  10.1039/c7ce00971b
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基对苯二甲酸二甲酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以34%的产率得到dimethyl-2-amino-3-chloroterephthalate
  参考文献：
  名称：

  基于双功能配体的金属有机骨架区域异构体

  摘要：

  区域异构MOF：从氨基卤代苯二羧酸盐（NH 2 X-BDC）配体产生了一系列双功能金属-有机骨架（MOF）区域异构体。合成了基于Zr IV和Zn II的MOF，对于基于柔性Zn II的MOF，气体吸附性能取决于配体取代方式。

  DOI：

  10.1002/anie.201106429

文献信息

• Aromatic Substituent Effects on the Flexibility of Metal–Organic Frameworks
  作者：Hyungwoo Hahm、Kwangho Yoo、Hyeonbin Ha、Min Kim

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00983

  日期：2016.8.1

  The flexibility (or breathing behavior) of zinc-based metal–organic frameworks (MOFs) has been manipulated by regioisomeric and positional control of organic functionalities. Ten new regioisomeric BDC (ortho- or para-disubstituted benzene-1,4-dicarboxylic acid) ligands have been synthesized and applied to a DMOF (dabco MOF) system, which has a zinc(II) paddle-wheel SBU (secondary building unit). Among

  锌基金属-有机骨架（MOF）的柔韧性（或呼吸行为）已通过区域异构和位置控制有机功能得到控制。已经合成了十个新的区域异构BDC（邻或对二取代苯-1,4-二羧酸）配体，并将其应用于DMOF（dabco MOF）系统，该系统具有锌（II）桨轮SBU（二级建筑单元） ）。在新的区域异构MOF中，NH 2 -OMe组合通过简单地改变官能团的位置（从2,3到2,5）而显示出显着的灵活性（呼吸行为）变化。苯环的电子密度被认为是区域异构MOF系统柔韧性变化的主要因素。
• Effect of the Metal within Regioisomeric Paddle‐Wheel‐Type Metal–Organic Frameworks
  作者：Hyeonbin Ha、Youngik Kim、Dopil Kim、Jihyun Lee、Yoodae Song、Suyeon Kim、Myung Hwan Park、Youngjo Kim、Hyungjun Kim、Minyoung Yoon、Min Kim

  DOI：10.1002/chem.201903210

  日期：2019.11.13

  The effect of metal on the degree of flexibility upon evacuation of metal-organic frameworks (MOFs) has been revealed with positional control of the organic functionalities. Although Co-, Cu-, and Zn-based DMOFs (DMOF = DABCO MOF, DABCO = 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane) with ortho-ligands (2,3-NH2 Cl) have frameworks that are inflexible upon evacuation, MOFs with para-ligands (2,5-NH2 Cl) showed different

  通过有机功能的位置控制，已经揭示了金属对金属-有机骨架（MOF）抽空后的柔韧性程度的影响。尽管基于Co，Cu和Zn的DMOF（DMOF = DABCO MOF，DABCO = 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）与邻配体（2,3-NH2 Cl）的构架在撤离时，具有对配体（2,5-NH2 Cl）的MOF在通过金属交换撤离后显示出不同的N2吸收量。考虑到结构分析没有完全不同以解释抽空后N2吸附的剧烈变化，因此探索了量子化学模拟。定义了一个新的指数（η），以基于氧-金属-氧角度的差异来量化金属周围的规则性。在2,5-NH2 Cl中，当金属从Co变为Zn时，η值变大。较大的η值表示金属中心周围的结构排列较不规则。这些结果可用于解释疏散后通过改变该区域异构系统中的金属阳离子而产生的柔韧性变化。