5,5'-bis(diphenylphosphanyl)-2,2,2',2'-tetrafluoro-7,7'-bis(triethylsilanyl)-4,4'-bi-1,3-benzodioxole | 681136-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-bis(diphenylphosphanyl)-2,2,2',2'-tetrafluoro-7,7'-bis(triethylsilanyl)-4,4'-bi-1,3-benzodioxole
• 英文别名: [4-(5-Diphenylphosphanyl-2,2-difluoro-7-triethylsilyl-1,3-benzodioxol-4-yl)-2,2-difluoro-7-triethylsilyl-1,3-benzodioxol-5-yl]-diphenylphosphane；[4-(5-diphenylphosphanyl-2,2-difluoro-7-triethylsilyl-1,3-benzodioxol-4-yl)-2,2-difluoro-7-triethylsilyl-1,3-benzodioxol-5-yl]-diphenylphosphane
• CAS: 681136-93-6
• 化学式: C₅₀H₅₂F₄O₄P₂Si₂
• 分子量: 911.073
• InChiKey: NGMKUNCAFIOODX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  741.0±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.94
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-bis(diphenylphosphanyl)-2,2,2',2'-tetrafluoro-7,7'-bis(triethylsilanyl)-4,4'-bi-1,3-benzodioxole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环
  参考文献：
  名称：

  Atropisomeric Biarylbisphosphines Derived from 2,2-Difluoro-1,3-benzo­dioxole

  摘要：

  从廉价的2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯或其5-溴衍生物开始，制备了两种新的阻转异构双膦，在外消旋体拆分后，它们作为对映选择性催化剂的配体表现出有吸引力的特征。其合成的关键步骤是低温乌尔曼反应。改进的协议可确保 70-80% 的耦合产率。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815926
• 作为产物：
  描述：

  (6-bromo-2,2-difluoro-7-iodo-1,3-benzodioxol-4-yl)triethylsilane 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 5,5'-bis(diphenylphosphanyl)-2,2,2',2'-tetrafluoro-7,7'-bis(triethylsilanyl)-4,4'-bi-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  Atropisomeric Biarylbisphosphines Derived from 2,2-Difluoro-1,3-benzo­dioxole

  摘要：

  从廉价的2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯或其5-溴衍生物开始，制备了两种新的阻转异构双膦，在外消旋体拆分后，它们作为对映选择性催化剂的配体表现出有吸引力的特征。其合成的关键步骤是低温乌尔曼反应。改进的协议可确保 70-80% 的耦合产率。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815926

文献信息

• Atropisomeric Biarylbisphosphines Derived from 2,2-Difluoro-1,3-benzo­dioxole
  作者：Manfred Schlosser、Frédéric Leroux、Joanna Gorecka

  DOI：10.1055/s-2004-815926

  日期：——

  Starting from the inexpensive 2,2-difluoro-1,3-benzodioxole or its 5-bromo derivative, two new atropisomeric bisphosphines have been prepared which, after racemate resolution, exhibit attractive features as ligands for enantioselective catalysts. The key step in their synthesis is a low temperature Ullmann reaction. An improved protocol secures coupling yields of 70-80%.

  从廉价的2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯或其5-溴衍生物开始，制备了两种新的阻转异构双膦，在外消旋体拆分后，它们作为对映选择性催化剂的配体表现出有吸引力的特征。其合成的关键步骤是低温乌尔曼反应。改进的协议可确保 70-80% 的耦合产率。