(6-bromo-2,2-difluoro-7-iodo-1,3-benzodioxol-4-yl)triethylsilane | 663934-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (6-bromo-2,2-difluoro-7-iodo-1,3-benzodioxol-4-yl)triethylsilane
• 英文别名: 5-bromo-2,2-difluoro-4-iodo-7-triethylsilanyl-1,3-benzodioxole；(6-Bromo-2,2-difluoro-7-iodo-1,3-benzodioxol-4-yl)-triethylsilane
• CAS: 663934-10-9
• 化学式: C₁₃H₁₆BrF₂IO₂Si
• 分子量: 477.16
• InChiKey: AJGVVEHHINPMBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-bromo-2,2-difluoro-7-iodo-1,3-benzodioxol-4-yl)triethylsilane 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.58h， 生成 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环
  参考文献：
  名称：

  Atropisomeric Biarylbisphosphines Derived from 2,2-Difluoro-1,3-benzo­dioxole

  摘要：

  从廉价的2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯或其5-溴衍生物开始，制备了两种新的阻转异构双膦，在外消旋体拆分后，它们作为对映选择性催化剂的配体表现出有吸引力的特征。其合成的关键步骤是低温乌尔曼反应。改进的协议可确保 70-80% 的耦合产率。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815926
• 作为产物：
  描述：

  (7-bromo-2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)triethylsilane 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(6-bromo-2,2-difluoro-7-iodo-1,3-benzodioxol-4-yl)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  去质子化引发的重卤素迁移是 2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯结构加工的关键

  摘要：

  锂化 4-bromo-2,2-difluoro-1,3-benzodioxoles 中的溴迁移是通过用三烷基甲硅烷基保护自行车的 7-位来实现的，从而获得 5-bromo-2,2-difluoro-1， 3-benzodioxole 4-iodo-和4-carboxy-derivs。原脱甲硅烷化后。尽管从 2,2-difluoro-1,3-benzodioxole 的 4-位提取质子非常容易，但只有在没有氧相邻位点未被占据的情况下才能实现更远的 5-位的锂化。因此，与 4-bromo-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole (1) 不同，4-bromo-2,2-difluoro-7-SiR3-1,3-benzodioxoles (5a,b; R = Me, Et) 被 LDA 锂化以产生 5-锂硫中间体，该中间体通过溴迁移瞬间异构化，得到 5-溴-2,2-二氟-4-锂-7-SiR3-1

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300553