3-Ethynyl-2-methoxy-4-(2,3,4-trimethoxyphenyl)phenol | 1579296-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Ethynyl-2-methoxy-4-(2,3,4-trimethoxyphenyl)phenol
• 英文别名: 3-ethynyl-2-methoxy-4-(2,3,4-trimethoxyphenyl)phenol
• CAS: 1579296-84-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: GRDYRNNJKBVEAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethynyl-2-methoxy-4-(2,3,4-trimethoxyphenyl)phenol 在 silver hexafluoroantimonate 、 C₃₁H₃₄Cl₃F₁₂N₂PPt 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 chrysotoxene
  参考文献：
  名称：

  环丙烯基稳定的磷阳离子的配位化学：Pd和Pt配合物的合成和反应性

  摘要：

  描述了一种通过[（i Pr 2 N）2 C 3 + Cl] BF 4与仲膦的反应直接合成环丙烯烯稳定的阳离子1 a – g的方法。通过分析Rh配合物[RhCl（CO）L 2 ]（BF 4）2中的CO拉伸频率和电化学方法评估了其供体能力。环丙烯环引起亚磷酸酯型行为，该行为可通过与磷原子相连的其他两个取代基来调节。尽管它们带有正电荷，但阳离子1 a – g仍然充当两电子给体的配体，与Pd II和Pt II前体形成加合物。相反，在存在Pd 0物种的情况下，Pd原子发生氧化插入C卡宾-磷键，从而提供二聚体结构，其中每个Pd原子均键合至环丙烯基卡宾，而两个二烷基/二芳基磷化物配体用作两个钯金中心之间的桥梁。测试了所得Pt II配合物文库的催化性能；所有的阳离子膦的加速原型6-内切2-乙炔基-1,1'-联苯的环化-Dig得到pentahelicene。最好的配体1克 被用于合成两种天然产物，金氧宾和表艾克麦芽糖苷A。

  DOI：

  10.1002/chem.201303686
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-3-hydroxy-2-methoxybenzaldehyde 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-Ethynyl-2-methoxy-4-(2,3,4-trimethoxyphenyl)phenol 、 4-(2,3,4-Trimethoxyphenyl)-1-benzofuran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  环丙烯基稳定的磷阳离子的配位化学：Pd和Pt配合物的合成和反应性

  摘要：

  描述了一种通过[（i Pr 2 N）2 C 3 + Cl] BF 4与仲膦的反应直接合成环丙烯烯稳定的阳离子1 a – g的方法。通过分析Rh配合物[RhCl（CO）L 2 ]（BF 4）2中的CO拉伸频率和电化学方法评估了其供体能力。环丙烯环引起亚磷酸酯型行为，该行为可通过与磷原子相连的其他两个取代基来调节。尽管它们带有正电荷，但阳离子1 a – g仍然充当两电子给体的配体，与Pd II和Pt II前体形成加合物。相反，在存在Pd 0物种的情况下，Pd原子发生氧化插入C卡宾-磷键，从而提供二聚体结构，其中每个Pd原子均键合至环丙烯基卡宾，而两个二烷基/二芳基磷化物配体用作两个钯金中心之间的桥梁。测试了所得Pt II配合物文库的催化性能；所有的阳离子膦的加速原型6-内切2-乙炔基-1,1'-联苯的环化-Dig得到pentahelicene。最好的配体1克 被用于合成两种天然产物，金氧宾和表艾克麦芽糖苷A。

  DOI：

  10.1002/chem.201303686