2-[(4-tert-butylphenyl)methylidene]-3H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-[(4-tert-butylphenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₀O
• 分子量: 276.378
• InChiKey: RCYQWNPZZAGSEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-tert-butylphenyl)methylidene]-3H-inden-1-one 在 甲酸 、 C₁₈H₂₄ClIrN₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到2-(4-(tert-butyl)benzyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的α，β-不饱和酮在水中化学选择性转移氢化成饱和酮

  摘要：

  在水中实现了 α, β-不饱和酮的化学选择性铱催化转移氢化。使用甲酸/三乙胺（摩尔比：5/2）的混合物作为水中的氢源。获得了一系列2-苄基茚满酮及其类似物，具有良好的官能团耐受性和良好的收率。这种方法的实用性也通过克级合成得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153627
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 、 1-茚酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[(4-tert-butylphenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的α，β-不饱和酮在水中化学选择性转移氢化成饱和酮

  摘要：

  在水中实现了 α, β-不饱和酮的化学选择性铱催化转移氢化。使用甲酸/三乙胺（摩尔比：5/2）的混合物作为水中的氢源。获得了一系列2-苄基茚满酮及其类似物，具有良好的官能团耐受性和良好的收率。这种方法的实用性也通过克级合成得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153627

文献信息

• Intramolecular 1,2-Aroyl Migration in Spiro Donor–Acceptor Cyclopropanes: Formation of 1,4-Naphthoquinones and 1-Naphthols as Ring-Expansion Products
  作者：Franklin Leslin Daniel、Kannupal Srinivasan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02671

  日期：2024.4.19

  known rearrangement reactions of donor–acceptor cyclopropanes (DACs) involve the migration of cationic carbon atom to anionic carbon or heteroatoms in 1,3- or 1,4-positions. In the present work, we observed that spiro DACs based on 1,3-indanedione or 1-indanone moiety undergo intramolecular 1,2-aroyl migration when treated with titanium(IV) chloride to afford 1,4-naphthoquinones and α-naphthols readily

  大多数已知的供体-受体环丙烷（DAC）重排反应涉及阳离子碳原子向阴离子碳或1,3-或1,4-位杂原子的迁移。在目前的工作中，我们观察到基于 1,3-茚满二酮或 1-茚满酮部分的螺环 DAC 在用氯化钛（IV）处理时会发生分子内 1,2-芳酰基迁移，从而很容易地生成 1,4-萘醌和 α-萘酚。该反应通过形成推定的 1,3-偶极中间体，然后芳酰基裂解并迁移至相邻的碳以提供环扩展产物而发生。